Die EZ-Konfiguration oder die Ez-Konvention ist die bevorzugte Methode der IUPAC zur Beschreibung der absoluten Stereochemie von Doppelbindungen in der organischen Chemie. Es ist eine Erweiterung der cis-trans-Isomer-Notation (die nur relative Stereochemie beschreibt), die verwendet werden kann, um Doppelbindungen mit zwei, drei oder vier Substituenten zu beschreiben.,
Nach den Cahn–Ingold-Prelog-Prioritätsregeln (CIP-Regeln) wird jedem Substituenten auf einer Doppelbindung eine Priorität zugewiesen, dann werden Positionen der höheren der beiden Substituenten auf jedem Kohlenstoff miteinander verglichen. Wenn sich die beiden Gruppen höherer Priorität auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung befinden (trans zueinander), wird der Bindung die Konfiguration E zugewiesen (von entgegengesetzt, deutsch: , das deutsche Wort für „gegenteil“)., Befinden sich die beiden Gruppen höherer Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung (cis zueinander), wird der Bindung die Konfiguration Z zugewiesen (aus zusammen, Deutsch: , das deutsche Wort für „zusammen“).,
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| (E)-But-2-ene | (Z)-But-2-ene |
Die Buchstaben E und Z werden üblicherweise kursiv in Klammern gedruckt und mit einem Bindestrich vom Rest des Namens getrennt., Sie werden immer als volle Großbuchstaben gedruckt (nicht in Kleinbuchstaben oder kleinen Großbuchstaben), stellen jedoch nicht den ersten Buchstaben des Namens für englische Großbuchstabenregeln dar (wie im obigen Beispiel).
Ein weiteres Beispiel: Die CIP-Regeln weisen Brom eine höhere Priorität als Chlor zu und Chlor eine höhere Priorität als Wasserstoff zu, daher die folgende (möglicherweise nicht intuitive) Nomenklatur.,
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| (E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Zum Beispiel ist der chemische Name von Alitretinoin (2E, 4E, 6Z, 8E) – 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexphenyl)nona-2,4,6,8-Tetraensäure, was darauf hinweist, dass die Alkene, die an den Positionen 2, 4 und 8 beginnen, E sind, während die, die an Position 6 beginnen, Z.