E-Z configuratie, of de E-Z conventie, is de IUPAC voorkeursmethode voor het beschrijven van de absolute stereochemie van dubbele bindingen in de organische chemie. Het is een uitbreiding van cis-trans isomeer notatie (die alleen relatieve stereochemie beschrijft) die kan worden gebruikt om dubbele bindingen met twee, drie of vier substituenten te beschrijven.,
volgens de Cahn–Ingold-Prelog prioriteitsregels (CIP-regels) krijgt elke substituent op een dubbele binding een prioriteit, waarna posities van de hoogste van de twee substituenten op elke koolstof met elkaar worden vergeleken. Als de twee groepen met een hogere prioriteit aan tegenovergestelde zijden van de dubbele binding (trans naar elkaar) staan, wordt de binding de configuratie E toegewezen (uit entgegen, Duits: , het Duitse woord voor “tegenovergestelde”)., Als de twee groepen met een hogere prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding staan( cis aan elkaar), krijgt de binding de configuratie Z (van zusammen , Duits:, het Duitse woord voor “samen”).,
(E)-Maar-2-buteen | (Z)-Maar-2-buteen |
De letters E en Z zijn conventioneel gedrukte cursief, tussen haakjes, gescheiden van de rest van de namen met een koppelteken., Ze worden altijd afgedrukt als volledige hoofdletters (niet in kleine of kleine hoofdletters), maar vormen niet de eerste letter van de naam voor Engelse hoofdletters (zoals in het voorbeeld hierboven).
een ander voorbeeld: de CIP-regels kennen een hogere prioriteit toe aan broom dan aan chloor, en een hogere prioriteit aan chloor dan aan waterstof, vandaar de volgende (mogelijk contra-intuïtieve) nomenclatuur.,
(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., De chemische naam van alitretinoïne is bijvoorbeeld (2E,4E, 6Z, 8E) – 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraeenzuur, wat aangeeft dat de alkenen die beginnen op de posities 2, 4 en 8 E zijn, terwijl de alkenen die beginnen op positie 6 Z.
is