la configuración E–Z, o la Convención E–Z, es el método preferido de la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los dobles enlaces en Química Orgánica. Es una extensión de la notación de isómeros cis–trans (que solo describe la estereoquímica relativa) que se puede usar para describir enlaces dobles que tienen dos, tres o cuatro sustituyentes.,
siguiendo las reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog (reglas CIP), a cada sustituyente en un enlace doble se le asigna una prioridad, luego las posiciones del mayor de los dos sustituyentes en cada carbono se comparan entre sí. Si los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace (trans entre sí), al enlace se le asigna la configuración E (de entgegen, alemán: , la palabra alemana para «opuesto»)., Si los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del enlace doble (cis entre sí), al enlace se le asigna la configuración Z (de zusammen, alemán: , la palabra alemana para «juntos»).,
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| (E)-But-2-eno | (Z)-but-2-eno |
Las letras E y Z son convencionalmente impresas en letra cursiva, dentro de paréntesis y separados del resto del nombre con un guión., Siempre se imprimen en mayúsculas completas (no en minúsculas o minúsculas), pero no constituyen la primera letra del nombre para las reglas de mayúsculas en inglés (como en el ejemplo anterior).
otro ejemplo: las reglas CIP asignan una prioridad MÁS ALTA al bromo que al cloro, y una prioridad MÁS ALTA al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraintuitiva).,
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| (E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Por ejemplo, el nombre químico de la alitretinoína es ácido (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)Nona-2,4,6,8-tetraenoico, lo que indica que los alquenos que comienzan en las posiciones 2, 4 y 8 son E, mientras que el que comienza en la posición 6 es Z.