La configurazione E–Z, o convenzione E–Z, è il metodo preferito dalla IUPAC per descrivere la stereochimica assoluta dei doppi legami in chimica organica. È un’estensione della notazione isomerica cis-trans (che descrive solo la stereochimica relativa) che può essere utilizzata per descrivere i doppi legami con due, tre o quattro sostituenti.,
Seguendo le regole di priorità di Cahn–Ingold–Prelog (regole CIP), ad ogni sostituente su un doppio legame viene assegnata una priorità, quindi le posizioni del più alto dei due sostituenti su ciascun carbonio vengono confrontate tra loro. Se i due gruppi di priorità più alta si trovano su lati opposti del doppio legame (trans tra loro), al legame viene assegnata la configurazione E (da entgegen , tedesco:, la parola tedesca per “opposto”)., Se i due gruppi di priorità più alta si trovano sullo stesso lato del doppio legame (cis tra loro), al legame viene assegnata la configurazione Z (da zusammen, tedesco: , la parola tedesca per “insieme”).,
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| (E)-But-2-ene | (Z)-but-2-ene |
Le lettere e e Z sono convenzionalmente stampato in corsivo, tra parentesi e separati dal resto del nome con un trattino., Sono sempre stampati come maiuscole complete (non in minuscole o maiuscole), ma non costituiscono la prima lettera del nome per le regole di capitalizzazione inglesi (come nell’esempio sopra).
Un altro esempio: Le regole CIP assegnano una priorità più alta al bromo che al cloro, e una priorità più alta al cloro che all’idrogeno, quindi la seguente nomenclatura (possibilmente controintuitiva).,
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| (E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Ad esempio,il nome chimico dell’alitretinoina è (2E,4E,6Z, 8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-cicloesenil)nona-2,4,6,8-tetraenoico, indicando che gli alcheni che iniziano nelle posizioni 2, 4 e 8 sono E mentre quello che inizia nella posizione 6 è Z.