Brandon wurde in der Nähe von Henrys Schwester Mary Tudor. 1514 heiratete die 18-jährige Maria König Ludwig XII. Nach dem Tod des Königs bat ihn Heinrich VIII. am 1. Januar 1515, Maria nach Hause zu begleiten. „Dann folgte eine außergewöhnliche Abfolge von Ereignissen. Charles Brandon war ein attraktiver Mann mit einer komplexen, um nicht zu sagen skrupellosen, Ehegeschichte.“(5) In Paris heirateten sie Mitte Februar ohne Henrys Erlaubnis. (6) Henry war zuerst wütend, vergab aber schließlich seinem großen Freund., Mai 1515 heirateten sie offiziell im Greenwich Palace. „Henrys Unmut wurde durch die Übergabe von Marias Juwelen und Teller, der Hälfte ihrer Mitgift, verstärkt… und weitere 24.000 Pfund, die über einen Zeitraum von zwölf Jahren aus den Gewinnen von Mary ‚ s Dower Lands in Frankreich zu zahlen sind.“(7)
Charles Brandon nahm weiterhin an Turnieren teil. Im März 1524 verletzte er Heinrich VIII., Leider vergaß der König, sein Visier abzulegen, „bevor er anfing, auf seinem Pferd in Richtung seines Gegners zu donnern“. Suffolks Lanze schlug ihn und Henry fiel schwer zu Boden. „Das Problem war, dass sein Visier mit Stücken der zersplitterten Lanze gefüllt war und es ein Wunder war, dass der Anblick des Königs nicht beeinträchtigt wurde. Suffolk erklärte sofort, dass er nie wieder gegen den König antreten würde.“Henry gab jedoch zu,“niemand war schuld, sondern er selbst“. (8)
Im Februar 1529 nannten Botschafter Brandon als einen führenden Gegner von Kardinal Thomas Wolsey., Als er im Oktober von der Macht entfernt wurde, Brandon ersetzte ihn als Henrys führender Ratsherr, für den sein Status und das Vertrauen des Königs zu ihm passten, zum Präsidenten des Königsrates ernannt. S. J. Gunn wies darauf hin: „Als sich das neue Regime ab 1530 niederließ, war seine Teilnahme an Rat und Parlament unberechenbar, sein Einfluss begrenzt und seine Position unbequem.“(9) Sein Leiden nahm mit dem Tod seiner Frau Maria am 25.Juni 1533 zu. (10)
Im September 1533 heiratete Brandon seine Gemahlin Catherine Willoughby im Alter von vierzehn Jahren., Sie war mit seinem Sohn Henry Brandon, Earl of Lincoln, verlobt worden, aber der Junge war erst 10 Jahre alt und galt als zu jung, um zu heiraten. Er wollte nicht riskieren, Katharinas Land zu verlieren, also heiratete er sie selbst. Antonia Fraser behauptete, dass „die Zeit den Sexappeal, der ihn zum begehrtesten Mann am frühen Tudor-Hof machte, als er seine lange Lanze beim Turnier schwang, nicht gedämpft hatte, und Catherine, ein Mädchen des unabhängigen Geistes, wie sich herausstellte, widersprach nicht“. Catherine brachte in den nächsten Jahren zwei Jungen zur Welt., (11)
Charles Brandon war einer von Henrys führenden Ratsmitgliedern, die gegen seine vorgeschlagene Ehe mit Anne Boleyn waren. (12) Im Dezember 1533 wurde Charles Brandon jedoch zu Katharina von Aragon nach Kimbolton Castle geschickt, um ihr mitzuteilen, dass Henry Anne heiraten würde. Es war eine Aufgabe, die Brandon geschmackvoll fand., Er sagte seiner Schwiegermutter, dass er hoffte, dass er unterwegs auf einen Unfall treffen würde, der ihn daran hindern würde, seine Befehle auszuführen. Catherine sagte ihm, sie würde lieber in Stücke gerissen werden, als zuzugeben, dass sie nicht die Frau des Königs war. „Suffolk sagte ihr, er sei gekommen, um sie nach Fotheringhay zu begleiten, wo sie sich – ohne weitere Argumente – in ihre Kammer zurückzog und sich einsperrte. `Wenn du mich mitnehmen willst, musst du die Tür aufbrechen!“sie weinte, und keine Drohungen oder Bitten konnten sie davon überzeugen, herauszukommen., Suffolk wagte es nicht, die Tür zu erzwingen oder Katherine mit Gewalt zu ergreifen: Sie war die Tante des Kaisers, und es würde Auswirkungen geben. Also fuhr er fort, ihre Diener zu entlassen, und ließ nur wenige übrig, um sich um ihre Bedürfnisse zu kümmern. Die Verbliebenen wurden im Namen des Königs befohlen, ihre Geliebte in Zukunft als Prinzessin Dowager zu bezeichnen.“(13)
Brandon litt unter seinem“weniger als vollherzigen Engagement für die Boleyn-Ehe“. Henry und Anne inspizierten einige von Brandons Eigenschaften, die „für die Hingabe an die Krone Ohrmarken waren“., Als Brandon sich beschwerte, antwortete Henry: „ausgerechnet er“ sollte die „vielfältigen Vorteile“ in Betracht ziehen, die er von ihm erhalten hatte. Henry wies darauf hin, dass er ihn, da er ihn „zu seiner Ehre und seinem Nachlass gebracht“ habe, genauso leicht rückgängig machen könne. (14)