Ein Handschlag zwischen Raúl und US Pres., Barack Obama schien im Dezember 2013 bei einer Gedenkfeier für den südafrikanischen Staatschef Nelson Mandela symbolisch neue Hoffnung für verbesserte kubanisch-amerikanische Beziehungen zu geben. Etwa ein Jahr später, im Dezember 2014, nach 18 Monaten geheimer Verhandlungen, die von Kanada und dem Vatikan gefördert wurden, verblüfften Raúl und Obama die Welt mit der Ankündigung, dass Kuba und die Vereinigten Staaten die im Januar 1961 suspendierten Beziehungen normalisieren würden. Beide Führer erschienen vor dem nationalen Fernsehpublikum, um die Ankündigung zu machen, obwohl Raúl es etwas heruntergespielt hat, als er die Notwendigkeit betonte, die USA zu entfernen, wirtschaftliche, kommerzielle und finanzielle Blockade Kubas, die, weil sie durch US-Recht kodifiziert wurde, außerhalb des Geltungsbereichs von Obamas Exekutivgewalt lag und Kongressmaßnahmen erfordern würde.
Im Juli 2015, mehr als 50 Jahre, nachdem Sie abgetrennt diplomatische Beziehungen, die Vereinigten Staaten und Kuba offiziell wiedereröffnet Ihre Botschaften in der jeweils anderen Hauptstadt. Die Beziehungen zwischen Kuba und den USA haben sich im März 2016 weiter erwärmt, als Obama als erster sitzender US-Präsident seit mehr als 80 Jahren die Insel besuchte. Die Annäherung zwischen den beiden Ländern beinhaltete auch die Lockerung von Reise-und Wirtschaftsbeschränkungen., Nach Obamas Besuch blieb Raúl jedoch vorsichtig mit dem amerikanischen Einfluss auf Kuba und warnte, dass die Vereinigten Staaten ihre Befürwortung des wachsenden Privatsektors des Landes nutzten, um das kubanische System zu untergraben. In seiner Rede vor dem Kongress der Kommunistischen Partei Kubas im April wechselte Raúl zwischen Kritik an Kubanern, die gegen die von ihm überwachten Veränderungen resistent waren, und einer Warnung, nicht kopfüber in Veränderungen zu stürzen., Zur Enttäuschung einiger jüngerer Parteimitglieder, die dachten, es sei an der Zeit, dass eine neue Generation das Land führt, entschied sich der Kongress für Raúl und seinen 85-jährigen Leutnant Jóse Ramón Machado Ventura, um die Partei in die nächsten fünf Jahre zu führen. Raúl hatte jedoch bereits angekündigt, 2018 von der Präsidentschaft zurückzutreten.
Obwohl Raúl seinen Rücktritt als Präsident zum Ende seiner zweiten Amtszeit im Februar 2018 beabsichtigt hatte, kündigte er im Dezember 2017 an, dass er diese Aktion bis April 2018 verschieben werde, damit er weiterhin die Bemühungen des Landes überwachen könne, sich von den Schäden zu erholen, die durch den Hurrikan Irma verursacht wurden, der Kubas Nordküste im September 2017 verstopft hatte., Obwohl Raúl Vorsitzender der Partei blieb, trat er am April 19, 2018, als Präsident zurück und wurde durch First Vice Pres ersetzt. Miguel Díaz-Canel, der trotz Raúls handverlesener Nachfolger ein niedriges Profil hatte. Im Alter von 57 Jahren stellte Díaz-Canel einen Generationenwechsel in der Führung dar.