PCC Oxidation ist eine der selektiven Methoden zur Oxidation von Primäralkoholen zu Aldehyden.
Wie andere milde Oxidationsmittel wie die Oxidation von Swern und Dess-Martin (DMP) stoppt es die Oxidation des Alkohols, sobald eine Carbonylgruppe gebildet wird., Wenn es sich um einen Primäralkohol handelt, ist das Produkt ein Aldehyd, während die Oxidation von Sekundäralkoholen zu einem Keton führt:
Dies ist der Vorteil von milden Oxidationsmitteln, da starke Oxidationsmittel primäre Alkohole bis zu Carbonsäuren oxidieren.
Nachfolgend finden Sie ein allgemeines Schema der Alkohooxidationsmuster in Abhängigkeit von der Art des Oxidationsmittels, das in diesem Beitrag viel detaillierter behandelt wird: Oxidation von Alkoholen.
Konzentrieren wir uns vorerst auf die PCC-Oxidation., Es gehört zur Familie der chrombasierten Oxidationsmittel, von denen die meisten CrO3, Na2Cr2O7 und Chromsäure sind, aber im Gegensatz zu denen ist es ein mildes Oxidationsmittel.
PCC ist ein Cr6 + – Salz, das zwischen Pyridin (C6H5N), HCl und CrO3 gebildet wird. Es ist in halogenierten organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan löslich, wodurch die Reaktion in Abwesenheit von Wasser durchgeführt werden kann., Dies erklärt auch, warum PPC den Aldehyd nicht zu einer Carbonsäure oxidiert, da kein Wasser vorhanden ist, um den Aldehyd in ein Aldehydhydrat umzuwandeln (überprüfen Sie hier die starken Oxidationsmittel)
Die Reaktion beginnt mit der Umwandlung des Alkohols in seinen entsprechenden Chromatester, der dann einer Deprotonierung durch eine Base unterzogen wird, um eine C=O-Doppelbindung zu bilden:
Im Säure-Basen-Schritt wird entweder das Chlorid oder der Alkohol kann als Basis dienen, um den Wasserstoff zu entfernen., Pyridin ist sicherlich ein besserer Kandidat für die Deprotonierung, jedoch ist es in niedriger Concertation als freie Base unter sauren Bedingungen vorhanden.
Bisher war unsere ganze Aufmerksamkeit auf das organische Substrat gerichtet, aber denken Sie daran, dies ist eine Oxidations-Reduktions-Reaktion, und während der Alkohol zu einem Carbonyl oxidiert wird, wird der Cr6+ auf die entsprechenden Cr4+ – Spezies reduziert.,von Alkoholen: Benennung von Alkoholen nach IUPAC-Regeln mit Praxisproblemen