Der Sohn von Thomas Watts von Buntingford, Hertfordshire, er war Besitzer der Margaret und John, eines der Schiffe von der Stadt London bezahlt 1588 gegen die spanische Armada zu segeln. Watts selbst diente in ihr als Freiwilliger, und sah Aktion. 1590 gehörte dasselbe Schiff zu einer Flotte von Kaufleuten, die aus dem Mittelmeer nach Hause kamen und die spanischen Galeeren in der Nähe von Cadiz erfolgreich bekämpften und abwehrten. Obwohl Watts nicht an Bord war, rüstete und finanzierte er während des Krieges Freibeuter unter der Führung von Michael Geare, William Lane und Christopher Newport., Einige seiner bemerkenswerten Erfolge sind seine finanzierte und organisierte Expedition zum spanischen Main im Jahr 1590, die Expedition nach Kuba im folgenden Jahr und James Lancaster Expedition nach Recife im April 1595. Watt ‚ s erhielt bedeutende Preisgelder aus dem Erfolg dieser Expeditionen. Ein anderer im Juli 1601 nahm in Plymouth einen Preis aus den Indies beladen mit China Seide, Satins und taffetas. Zu dieser Zeit war er Stadtrat von London (Tower Ward) und wurde verdächtigt, ein Anhänger von Robert Devereux, 2nd Earl of Essex, zu sein.,april 1601 wurde er während der Inhaftierung von Sir Thomas Smythe zum Gouverneur des Bundesstaates Ostindien gewählt. Er diente 1597 als Sheriff der Stadt London. Juli 1603 zum Ritter geschlagen und von 1606 bis 1607 Oberbürgermeister von London, wobei er in einem Brief an den König von Spanien als „der größte Pirat, der jemals in diesem Königreich war“beschrieben wurde. In den folgenden Jahren war er aktives Mitglied der Virginia Company. In der Stadt London war Watts Mitglied der Clothworkers‘ Company.,
Watts starb im September 1616 an seinem Sitz in Hertfordshire und wurde am 7.des Monats in Ware beigesetzt.