Aus dem Kabinett
Hamilton wurde von Kritik geplagt, müde und besorgt, sein privates Vermögen zu reparieren, und verließ das Kabinett am 31. Sein Einfluss als inoffizieller Berater blieb jedoch so stark wie nie zuvor. Washington und sein Kabinett konsultierten ihn zu fast allen politischen Fragen. Als Washington beschloss, sich zurückzuziehen, wandte er sich an Hamilton und fragte nach seiner Meinung über die beste Zeit, um seinen Abschied zu veröffentlichen., Mit Blick auf die bevorstehenden Präsidentschaftswahlen riet Hamilton, die Ankündigung bis einige Monate vor dem Treffen der Präsidentschaftswähler zurückzuhalten. Nach diesem Rat gab Washington im September 1796 seine Abschiedsrede. Hamilton entwarf den größten Teil der Adresse, und einige seiner Ideen waren prominent darin. Bei den Wahlen übergaben Federalist Leaders Hamiltons Ansprüche und nominierten John Adams für die Präsidentschaft und Thomas Pinckney für die Vizepräsidentschaft., Weil Adams nicht den Hamilton-Prinzipien gewidmet zu sein schien, versuchte Hamilton, das Wahlkollegium zu manipulieren, um Pinckney zum Präsidenten zu machen. Adams gewann die Wahl, und Hamiltons Intrige gelang es nur, Misstrauen in seiner eigenen Partei zu säen. Hamiltons Einfluss in der Regierung setzte sich jedoch fort, denn Adams behielt Washingtons Kabinett bei, und seine Mitglieder konsultierten Hamilton zu allen Fragen der Politik, gaben ihm vertrauliche Informationen und drängten tatsächlich auf seine Politik gegenüber dem Präsidenten.,
Als Frankreich die Beziehungen zu den Vereinigten Staaten auflöste, stand Hamilton für Festigkeit, wenn auch nicht sofort Krieg; doch nach dem Scheitern einer Friedensmission, die Präsident Adams 1798 nach Paris geschickt hatte, gefolgt von der Veröffentlichung von Entsendungen, die die US-Souveränität beleidigten, wollte Hamilton das Land unter Waffen stellen. Er glaubte sogar, dass die Franzosen, mit denen die Vereinigten Staaten jetzt in einen nicht angemeldeten Seekrieg verwickelt waren, versuchen könnten, in das Land einzudringen., Hamilton suchte das Kommando über die neue Armee, obwohl Washington sein Titelkopf sein würde. Adams widersetzte sich Hamiltons Wünschen, aber im September 1798 zwang ihn Washington, Hamilton zum zweiten Befehlshaber der Armee, dem Generalinspekteur, im Rang eines Generalmajors zu machen. Adams hat Hamilton diese Demütigung nie verziehen. Hamilton wollte seine Armee in Spaniens Louisiana und die Floridas und andere Punkte nach Süden führen, tat es aber nie. Durch unabhängige Diplomatie verhinderte Adams, dass sich der Streit ausbreitete, und löste auf Befehl des Kongresses die provisorische Armee auf., Hamilton trat seine Kommission im Juni 1800. In der Zwischenzeit hatte Adams sein Kabinett von denen gereinigt, die er als „Hamiltons Spione“ betrachtete.“
Als Vergeltung versuchte Hamilton Adams Wiederwahl zu verhindern. Im Oktober 1800 verbreitete er privat einen persönlichen Angriff auf Adams, Das öffentliche Verhalten und den Charakter von John Adams, Esq. Präsident der Vereinigten Staaten. Aaron Burr aus New York, der republikanische Kandidat für den Vizepräsidenten und Hamiltons politischer Feind, erhielt eine Kopie und ließ sie veröffentlichen., Hamilton war dann gezwungen, seine Urheberschaft anzuerkennen und seinen Streit mit Adams ins Freie zu bringen, eine Fehde, die ein irreparables Schisma in der Föderalistischen Partei offenbarte. Thomas Jefferson und Aaron Burr gewannen die Wahl, aber da beide die gleiche Anzahl von Wahlstimmen erhalten hatten, wurde die Wahl zwischen ihnen für den Präsidenten in das Repräsentantenhaus geworfen. Die Föderalisten hassten Jefferson und wollten die Wahl auf Burr werfen. Hamilton half, sie zu überzeugen, stattdessen Jefferson auszuwählen., Durch die Unterstützung seines alten republikanischen Feindes, der die Präsidentschaft gewann, verlor Hamilton das Ansehen in seiner eigenen Partei und beendete praktisch seine öffentliche Karriere.