Die Belastung des Schreibens dieser spielt, während seine kritischen und politischen Arbeit ging unvermindert an, so ausgelaugt Shaw Stärke, eine kleine Krankheit wurde zu groß. Im Jahr 1898 heiratete er seine inoffizielle Krankenschwester Charlotte Payne-Townshend, eine irische Erbin und Freundin von Beatrice und Sidney Webb. Die scheinbar zölibatäre Ehe dauerte ihr ganzes Leben, Shaw befriedigte seine emotionalen Bedürfnisse in Korrespondenzen mit Ellen Terry, Mrs. Patrick Campbell, und andere.,
Shaws nächste Sammlung von Stücken, Drei Stücke für Puritaner (1901), setzte das fort, was zum traditionellen shawschen Vorwort wurde—ein einleitender Aufsatz in einem elektrischen Prosastil, der sich ebenso mit den von den Stücken vorgeschlagenen Themen befasst wie mit den Stücken selbst. The Devil ‚ s Disciple (1897 aufgeführt) ist ein Stück, das während der amerikanischen Revolution in New Hampshire spielt und eine Umkehrung des traditionellen Melodramas darstellt. Caesar und Cleopatra (aufgeführt 1901) ist Shaws erstes großes Stück., In dem Stück Cleopatra ist eher ein verwöhntes und bösartiges 16-jähriges Kind als die 38-jährige Verführerin von Shakespeares Antonius und Kleopatra. Das Stück zeigt Caesar als einen einsamen und strengen Mann, der ebenso ein Philosoph wie ein Soldat ist. Der herausragende Erfolg des Stücks beruht auf seiner Behandlung von Caesar als glaubwürdige Studie in Großmut und „ursprünglicher Moral“ und nicht als übermenschlicher Held auf einem Bühnensockel. Das dritte Stück, Captain Brassbound ‚ s Conversion (aufgeführt 1900), ist eine Predigt gegen verschiedene Arten von Torheit, die sich als Pflicht und Gerechtigkeit tarnen.