Macys Gesundheit ging weiter zurück. Im Jahr 1911 wurde sie krank und unterzog sich einer größeren Operation. Ihre Augen verursachten ihre ständigen Schmerzen und erforderten regelmäßig eine Operation. Trotz dieser Rückschläge arbeitete sie weiterhin mit Keller zusammen und begleitete sie ab 1914 zu einer langen Vortragsreihe. Ihre Hingabe an Keller war einer von vielen Faktoren, die ihre Ehe belasteten. Geld war ein großes Problem, da Kellers Einkommen die drei unterstützte. John Macy, wie andere, begann seine Frau als manipulativ in ihrer Behandlung von Krebs zu denken., Er konnte nicht mit ihren temperamentvollen Stimmungen umgehen, die nur Keller zu zähmen schien.
1914 reiste John Macy nach Europa. Die Ehe war vorbei, obwohl sie sich nie scheiden ließen. Macy wurde tief deprimiert. Sie war bei schlechter Gesundheit, erschöpft und übergewichtig; Sie befürchtete, sie würde verrückt werden. Im Jahr 1915 schloss sich eine schottische Frau namens Polly Thomson dem Haushalt an. Sie diente als Kellers Sekretärin und gab Macy dringend benötigte Ruhe. Im folgenden Jahr, Macy und Thomson reisten nach Puerto Rico, wo Macy erholte sich von einem Verdachtsfall von Tuberkulose. Das Wrentham House wurde verkauft., Nach ihrer Rückkehr aus Puerto Rico zogen die drei Frauen in ein Haus in Forest Hills, New York.
Drei Jahre später begleitete Macy Keller nach Hollywood, wo sie sich im Film Deliverance porträtierte. Der Film war kein finanzieller Erfolg und Keller und Macy wandten sich Vaudeville als Einnahmequelle zu. Sie spielten in einem inspirierenden Akt, in dem Macy beschrieben, wie sie Keller gelehrt zu kommunizieren und Keller beschrieben, wie die Menschen einander brauchen. Sie führten ihre Tat drei Jahre lang durch, trotz Macys fragiler Gesundheit., Als Krankheit sie daran hinderte, auf die Bühne zu gehen, Thomson trat als Ersatz ein. Macy und Keller wieder auf Reisen 1924, als Keller begann Fundraising für die American Foundation for the Blind. Macy begleitete Keller auf der Bühne und wiederholte ihre Worte, da Kellers Rede nie klar verstanden wurde.
Bis 1929 war Macys Sehvermögen ein Zehntel normales Sehen. Ihr rechtes Auge hatte ständige Schmerzen und musste entfernt werden. Um Macys Gesundheit wiederherzustellen, reisten sie und Keller 1930 abroad. Für die nächsten drei Jahre verbrachte sie Sommer in Schottland. Sie war jetzt völlig blind., Oktober 1936 starb Macy im Alter von 70 Jahren an Myakarditis und Arteriosklerose in ihrem Haus in Forest Hills, New York. Ihre eingeäscherten Überreste wurden in Washingtons National Cathedral beigesetzt.
Macys lebenslange Hingabe an ihre Schüler wuchs aus ihren eigenen Unsicherheiten. Immer im Schatten von Kellers Ruhm, Macy hat ihre eigenen Ambitionen durch ihre Schüler gelenkt. Keller, die Macy ihr ganzes Leben lang „Lehrerin“ nannte, würdigte ihren Mentor in einem 1955 erschienenen Buch, Lehrer: Anne Sullivan Macy . Sullivan war auch Gegenstand einer Biografie von Nella Braddy aus dem Jahr 1933 mit dem Titel Anne Sullivan Macy ., Obwohl Kellers Ruf Sullivans immer überstrahlte, wurde die Lehrerin gelegentlich zu Lebzeiten geehrt. Im Jahr 1932 erhielt sie eine Ehre, die viele Leute, einschließlich Keller, glaubten, dass sie 28 Jahre zuvor bei Radcliffe verdient hatte. Die Temple University überreichte Macy und Keller einen Ehrentitel als Doctor of Humane Letters. Die beiden Frauen wurden 1933 zum Ehrenstipendiaten des Educational Institute of Scotland ernannt und erhielten 1936 von der Roosevelt Memorial Foundation Medaillen für „kooperative Leistungen heroischen Charakters und weitreichender Bedeutung“.