Brandon se hizo cercano a la hermana de Enrique, María Tudor. En 1514, María, de 18 años, se casó con el rey Luis XII. después de la muerte del Rey, el 1 de enero de 1515, Enrique VIII le pidió que acompañara a María a su casa. «Una secuencia extraordinaria de acontecimientos siguió entonces. Charles Brandon era un hombre atractivo con una historia matrimonial compleja, por no decir sin escrúpulos.»(5) en París, a mediados de febrero, sin el permiso de Enrique, se casaron. (6) Henry estaba enojado al principio, pero finalmente perdonó a su gran amigo., El 13 de mayo de 1515, se casaron oficialmente en el Palacio de Greenwich. «El disgusto de Enrique fue apaciguado por la entrega de las joyas y el plato de María, la mitad de su dote… y otras £24,000 pagaderas durante doce años de las ganancias de las tierras de dower de Mary en Francia.»(7)
Charles Brandon se ha continuado participando en los torneos. En marzo de 1524 hirió a Enrique VIII durante una justa., Por desgracia, el Rey olvidó poner su visera «antes de que él comenzó a tronar en su caballo en dirección a su oponente». La lanza de Suffolk lo golpeó y Henry cayó pesadamente al suelo. «El problema era que su visera se llenaba de pedazos de la lanza astillada y era un milagro que la vista del Rey no se viera afectada. Suffolk declaró inmediatamente que nunca volvería a luchar contra el rey. Henry, sin embargo, admitió que «nadie tenía la culpa sino él mismo». (8)
en febrero de 1529 los embajadores nombraban a Brandon como uno de los principales oponentes del cardenal Thomas Wolsey., Cuando fue removido del poder en octubre, Brandon lo reemplazó como consejero principal de Enrique, para lo cual su estatus y la confianza del rey le correspondían, siendo nombrado presidente del Consejo del Rey. Como S. J. Gunn ha señalado «a medida que el nuevo régimen se estableció a partir de 1530, su asistencia al Consejo y al Parlamento fue errática, su influencia limitada y su posición incómoda.(9) Su sufrimiento aumentó con la muerte de su esposa, María, el 25 de junio de 1533. (10)
en septiembre de 1533, Brandon se casó con su pupila Catherine Willoughby, a la edad de catorce años., Ella había sido prometida a su hijo Henry Brandon, Conde de Lincoln, pero el niño tenía solo 10 años y se consideraba demasiado joven para casarse. No quería arriesgarse a perder las tierras de Catalina, por lo que se casó con ella él mismo. Antonia Fraser afirmó que «el tiempo no había atenuado el atractivo sexual que lo convirtió en el hombre más deseado en la temprana corte Tudor mientras empuñaba su larga lanza en la justa, y Catherine, una chica de espíritu independiente, no se opuso». Catherine dio a luz a dos niños en los siguientes años., (11)
Charles Brandon fue uno de los principales consejeros de Enrique que se opuso a su propuesta de matrimonio con Ana Bolena. (12) Sin embargo, en diciembre de 1533 Carlos Brandon fue enviado a visitar a Catalina de Aragón en el Castillo de Kimbolton para decirle que Enrique estaba a punto de casarse con Ana. Era una tarea que Brandon encontraba desagradable., Le dijo a su suegra que esperaba encontrarse con un accidente en el camino que le impediría llevar a cabo sus órdenes. Catalina le dijo que prefería ser despedazada que admitir que no era la esposa del Rey. «Suffolk le dijo que había venido a escoltarla a Fotheringhay, donde – sin más argumentos-se retiró a su habitación y se encerró. – Si quieres llevarme contigo, tendrás que derribar la puerta.»lloró, y ninguna amenaza o súplica pudo persuadirla de salir., Suffolk no se atrevió a forzar la puerta, o apoderarse de Katherine por la fuerza: ella era la tía del Emperador, y habría repercusiones. Así que procedió a despedir a sus sirvientes, dejando solo a unos pocos para atender sus necesidades. A los restantes se les ordenó en nombre del Rey que se refirieran a su amante en el futuro como la princesa Viuda.»(13)
Brandon sufrió debido a su «compromiso menos que de todo corazón con el matrimonio Boleyn». Henry y Anne inspeccionaron algunas de las propiedades de Brandon que «estaban marcadas para rendirse a la corona»., Cuando Brandon se quejó Henry respondió «él de todos los hombres» debe considerar los «múltiples beneficios» que había recibido de él. Henry señaló que como él lo había «avanzado a su honor y estado» él podría fácilmente deshacerlo. (14)