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un apretón de manos entre Raúl y el presidente estadounidense., Barack Obama en diciembre de 2013, en un memorial para el líder sudafricano Nelson Mandela, parecía ofrecer una nueva esperanza simbólica para mejorar las relaciones cubano-estadounidenses. Aproximadamente un año después, en diciembre de 2014, después de 18 meses de negociaciones secretas promovidas por Canadá y El Vaticano, Raúl y Obama sorprendieron al mundo con el anuncio de que Cuba y Estados Unidos normalizarían las relaciones que habían sido suspendidas en enero de 1961. Ambos líderes se presentaron ante las audiencias de la televisión nacional para hacer el anuncio, aunque Raúl lo minimizó un poco al enfatizar la necesidad de eliminar a los EE.UU., el bloqueo económico, comercial y financiero de Cuba, que, debido a que estaba codificado por la ley estadounidense, estaba más allá del alcance de la autoridad ejecutiva de Obama y requeriría la acción del Congreso.
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en julio de 2015, más de 50 años después de que rompieran relaciones diplomáticas, Estados Unidos y Cuba reabrieron oficialmente sus embajadas en la capital del otro. Las relaciones entre Cuba y Estados Unidos se calentaron aún más en marzo de 2016 cuando Obama se convirtió en el primer presidente estadounidense en funciones en visitar la isla en más de 80 años. El acercamiento entre los dos países también incluyó la flexibilización de las restricciones económicas y de viaje., Sin embargo, a raíz de la visita de Obama, Raúl se mantuvo cauteloso de la influencia estadounidense en Cuba, advirtiendo que Estados Unidos estaba utilizando su defensa del creciente sector privado del país para socavar el sistema Cubano. En su discurso ante el Congreso del Partido Comunista de Cuba en abril, Raúl alternó entre las críticas a los cubanos que se habían resistido a los cambios que había supervisado y una advertencia de no precipitarse hacia el cambio., Para decepción de algunos miembros más jóvenes del partido que pensaban que había llegado el momento de que una nueva generación dirigiera el país, el Congreso optó por Raúl y su teniente de 85 años, Jóse Ramón Machado Ventura, para dirigir el partido en el próximo período de cinco años. Raúl ya había indicado, sin embargo, que planeaba dimitir de la presidencia en 2018.
Chuck Kennedy—foto oficial de la Casa Blanca
aunque Raúl tenía la intención de que su retiro como presidente llegara al final de su segundo mandato, en febrero de 2018, anunció en diciembre de 2017 que retrasaría esa acción hasta abril de 2018 para poder continuar supervisando los esfuerzos del país para recuperarse de los daños causados por el huracán Irma, aplastó la costa norte de Cuba en septiembre de 2017., Aunque Raúl siguió siendo presidente del partido, el 19 de abril de 2018, renunció como Presidente y fue reemplazado por el Primer Vicepresidente Pres. Miguel Díaz-Canel, que había cortado un perfil bajo a pesar de haber sido el sucesor de Raúl elegido a dedo. A los 57 años, Díaz-Canel representó un cambio generacional en el liderazgo.