O filho de Thomas Watts de Buntingford, Hertfordshire, ele era proprietário da Margarida e João, um dos navios pagos pela cidade de Londres, em 1588 para navegar contra a armada espanhola. O próprio Watts serviu nela como voluntário, e viu ação. Em 1590, o mesmo navio pertencia a uma frota mercante vinda do Mediterrâneo, que lutou com sucesso e repeliu as galés espanholas perto de Cádiz. Embora Watts não estivesse a bordo, durante a guerra ele equipou e financiou Corsários liderados por Michael Geare, William Lane e Christopher Newport., Alguns de seus sucessos notáveis incluem sua expedição financiada e organizada ao main espanhol em 1590, a expedição a Cuba no ano seguinte e a expedição de James Lancaster a Recife em abril de 1595. Watt recebeu um prêmio em dinheiro significativo do sucesso destas expedições. Outro em julho de 1601 recebeu em Plymouth um prêmio vindo das Índias carregadas de Sedas da China, satins e taffetas. Nesta época, ele era um vereador de Londres (Tower ward), e tinha sido suspeito de ser um apoiador de Robert Devereux, 2.º Conde de Essex.,ele foi um dos fundadores da Companhia das Índias Orientais, e em 11 de abril de 1601 foi eleito seu governador, durante a prisão de Sir Thomas Smythe. Ele serviu como xerife da cidade de Londres em 1597. Com a ascensão de Jaime I, ele foi nomeado cavaleiro em 26 de julho de 1603, tornando-se Lorde prefeito de Londres em 1606-1607, quando foi descrito em uma carta ao rei de Espanha como “o maior pirata que já esteve neste reino”. Durante os anos seguintes, ele foi um membro ativo da Companhia Virginia. Na cidade de Londres, Watts era membro da Empresa de trajes.,Watts morreu em sua sede em Hertfordshire em setembro de 1616, E foi enterrado no dia 7 do mês em Ware.