a oxidação PCC é um dos métodos seletivos para oxidar álcoois primários a aldeídos.como outros agentes oxidantes leves, como a oxidação de Swern e Dess-Martin (DMP), ele pára a oxidação do álcool uma vez que um grupo carbonilo é formado., Se ele é um álcool primário, o produto é um aldeído, enquanto que a oxidação de álcoois secundários resulta em uma cetona:
Esta é a vantagem de leve agentes oxidantes, pois, lembre-se, oxidantes fortes agentes de oxidação de álcoois primários todo o caminho para ácidos carboxílicos.
abaixo está um esquema geral dos padrões de oxidação do álcool, dependendo da natureza do agente oxidante e isso é coberto em muito mais detalhes neste post: oxidação de álcoois.
Por agora, vamos concentrar-nos na oxidação PCC., Pertence à família de agentes oxidantes à base de crómio, a maioria dos quais são CrO3, Na2Cr2O7, e ácido crômico, mas ao contrário desses, é um agente oxidante leve.
PCC é um sal Cr6 + formado entre piridina( C6H5N), HCl, e CrO3. É solúvel em solventes orgânicos halogenados, como o diclorometano, que permite realizar a reação na ausência de água., Isso também explica por que a PPC não oxidados a aldeídos para um ácido carboxílico como não há água para ativar o aldeído em um aldeído hidratar (verifique a agentes oxidantes fortes aqui)
A reação começa-se por converter o álcool ao seu correspondente éster cromato, que, em seguida, submetido a um deprotonation por uma base, para formar uma C=O duplo vínculo:
No ácido-base etapa, a de íons cloreto ou o álcool pode servir como uma base para remover o hidrogênio., A piridina é certamente um melhor candidato para a desprotonação, no entanto, está presente em baixa concertação como uma base livre em condições ácidas.
até agora, toda a nossa atenção estava no substrato orgânico, mas, lembre-se, esta é uma reação de oxidação-redução e enquanto o álcool está sendo oxidado para um carbonilo, o Cr6+ é reduzido para as espécies Cr4+ correspondentes.,de Álcoois: Nomeação de Álcoois com base em Regras IUPAC com a Prática Problemas