um acetal é um grupo funcional com a conectividade R2C (ou’)2). Aqui, os grupos R podem ser fragmentos orgânicos (um átomo de carbono, com outros átomos arbitrários ligados a isso) ou hidrogênio, enquanto os grupos R’ devem ser fragmentos orgânicos e não hidrogênio. Os dois grupos r ‘ podem ser equivalentes um ao outro (um “acetal simétrico”) ou não (um “acetal misto”)., Acetais são formados a partir e convertíveis a aldeídos ou cetonas e têm o mesmo estado de oxidação no carbono central, mas têm substancialmente diferente estabilidade química e reatividade em comparação com os compostos carbonílicos análogos. O átomo de carbono central tem quatro ligações a ele, e é, portanto, saturado e tem geometria tetraédrica.,
estrutura Genérica de acetals
O termo ketal às vezes é usado para identificar estruturas associadas com cetonas (I grupos orgânicos fragmentos em vez de hidrogênio) em vez de aldeídos e, historicamente, o prazo de acetal foi utilizado especificamente para o aldeído os casos relacionados com o (ter, pelo menos, um hidrogênio no lugar de um R no centro de carbono). O IUPAC originalmente depreciou o uso da palavra ketal completamente, mas desde então inverteu sua decisão., No entanto, em contraste com o uso histórico, cetais são agora um subconjunto de acetais, um termo que agora abrange tanto estruturas derivadas de aldeído e cetona.
Se um dos grupos R tem um oxigênio como o primeiro átomo (isto é, há mais de dois oxigenos ligados ao carbono central), o grupo funcional é um ortoéster. Em contraste com variações de R, ambos os grupos R’ são fragmentos orgânicos. Se um R’ é um hidrogênio, o grupo funcional é um hemiacetal, enquanto se ambos são H, O grupo funcional é um hidrato de cetona ou aldeído hidrato.,a formação de um acetal ocorre quando o grupo hidroxilo de um hemiacetal se torna protonado e é perdido como água. O carbocation que é produzido é então atacado rapidamente por uma molécula de álcool. A perda do próton do álcool ligado dá o acetal.,
Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters., Como uma reação para criar um produto acetal, a água deve ser removida da mistura de reação, por exemplo, com um aparelho Dean–Stark, para que não hidrolise o produto de volta para o hemiacetal. A formação de acetais reduz o número total de moléculas presentes (carbonil + 2 álcool → acetal + água) e, portanto, não é geralmente favorável no que diz respeito à entropia. Uma situação em que não é entropicamente desfavorável é quando uma única molécula de diol é usada ao invés de duas moléculas de álcool separadas (carbonil + diol → acetal + água)., Outra maneira de evitar o custo do entrópico é realizar a síntese por troca acetal, usando um reagente de tipo acetal pré-existente como o ou ‘ – grupo doador, em vez de simples adição de álcoois. Um tipo de reagente usado para este método é um ortoéster. Neste caso, a água produzida juntamente com o produto acetal é destruída quando hidrolisa moléculas de ortoéster residuais, e esta reação lateral também produz mais álcool para ser usado na reação principal.,os acetais são utilizados como grupos protectores para os grupos carbonilo em síntese orgânica porque são estáveis em relação à hidrólise por bases e em relação a muitos agentes oxidantes e redutores. Eles podem proteger o carbonilo em uma molécula (reagindo temporariamente com um álcool) ou um diol (reagindo temporariamente com um carbonilo). Ou seja, o carbonilo, ou os álcoois, ou ambos podem ser parte da molécula cuja reatividade deve ser controlada.vários compostos carbonílicos específicos têm nomes especiais para as suas formas acetais., Por exemplo, um acetal formado a partir de formaldeído (dois hidrogenos ligados ao carbono central) é às vezes chamado de grupo metilenodioxi formal ou formal. O acetal formado a partir da acetona é às vezes chamado de acetonida.