E–Z configuração, ou a Convenção e-Z, é o método preferido da IUPAC para descrever a estereoquímica absoluta de ligações duplas em Química Orgânica. É uma extensão da notação de isômero cis–trans (que apenas descreve estereoquímica relativa) que pode ser usada para descrever ligações duplas com dois, três ou quatro substituintes.,
seguindo as regras de prioridade de Cahn–Ingold-Prelog( regras CIP), cada substituinte em uma ligação dupla é atribuída uma prioridade, então as posições do mais alto dos dois substituintes em cada carbono são comparadas umas com as outras. Se os dois grupos de maior prioridade estão em lados opostos da dupla ligação (trans um para o outro), a ligação é atribuída a configuração E (de entgegen , alemão:, a palavra alemã para “oposto”)., Se os dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla ligação (cis um para o outro), a ligação é atribuída a configuração Z (de zusammen , alemão:, a palavra alemã para “juntos”).,
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| (E)-But-2-eno | (Z)-But-2-eno |
As letras E e Z são convencionalmente impresso em itálico, entre parênteses e separado do resto do nome com um hífen., Eles são sempre impressos como maiúsculas (não em minúsculas ou minúsculas), mas não constituem a primeira letra do nome para as regras de Capitalização em inglês (como no exemplo acima).
outro exemplo: as regras do PCI atribuem uma maior prioridade ao bromo do que ao cloro, e uma maior prioridade ao cloro do que ao hidrogênio, daí a seguinte nomenclatura (possivelmente contraintuitiva).,
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| (E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Por exemplo, o nome químico do alitretinoin é (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic ácido, indicando que os alcanos de partida nas posições 2, 4 e 8 são E, enquanto o um, a começar na posição 6 é Z.