konfiguracja E–Z, lub konwencja E–Z, jest preferowaną przez IUPAC metodą opisywania bezwzględnej stereochemii wiązań podwójnych w chemii organicznej. Jest to rozszerzenie notacji izomerów cis-trans (która opisuje tylko względną stereochemię), które można wykorzystać do opisu wiązań podwójnych o dwóch, trzech lub czterech podstawnikach.,
zgodnie z zasadami Cahn–Ingold–Prelog priority rules (CIP rules), każdemu podstawnikowi na podwójnym wiązaniu przypisuje się priorytet, a następnie pozycje wyższych z dwóch podstawników na każdym węglu są porównywane ze sobą. Jeśli dwie grupy o wyższym priorytecie znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego (trans do siebie), wiązaniu przypisuje się konfigurację E (od entgegen, niemieckie słowo „przeciwny”)., Jeśli dwie grupy o wyższym priorytecie znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (cis do siebie), wiązaniu przypisuje się konfigurację Z (od zusammen, niemieckie słowo „razem”).,
(e)-but-2-ENE | (z)-but-2-ENE |
reszta nazwy z myślnikiem., Są one zawsze drukowane jako pełne wielkie litery (nie małymi literami lub małymi literami), ale nie stanowią pierwszej litery nazwy dla angielskich zasad kapitalizacji(jak w powyższym przykładzie).
inny Przykład: reguły CIP przypisują wyższy priorytet bromowi niż chlorowi, a wyższy priorytet chlorowi niż wodorowi, stąd następująca (być może przeciwintuicyjna) nomenklatura.,
(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Na przykład nazwa chemiczna alitretinoiny to(2e,4E,6Z, 8E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylo-1-cykloheksenylo)Nona-2,4,6,8-tetraenowy kwas, co wskazuje, że alkeny zaczynające się w pozycjach 2, 4 i 8 to E, podczas gdy ten zaczynający się w pozycji 6 to Z.