la oxidación PCC es uno de los métodos selectivos para oxidar alcoholes primarios a aldehídos.
al igual que otros agentes oxidantes suaves como la oxidación de Swern y Dess-Martin (DMP), detiene la oxidación del alcohol una vez que se forma un grupo carbonilo., Si es un alcohol primario, el producto es un aldehído mientras que la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a una cetona:
Esta es la ventaja de los agentes oxidantes suaves ya que, recuerde, los agentes oxidantes fuertes oxidan los alcoholes primarios hasta llegar a los ácidos carboxílicos.
a continuación se muestra un esquema general de los patrones de oxidación del alcohol dependiendo de la naturaleza del agente oxidante y esto se cubre con mucho más detalle en este post: oxidación de alcoholes.
por ahora, vamos a centrarnos en la oxidación PCC., Pertenece a la familia de agentes oxidantes a base de cromo, la mayoría de los cuales son CrO3, Na2Cr2O7 y ácido crómico, pero a diferencia de esos, es un agente oxidante suave.
PCC es una sal Cr6 + formada entre piridina (C6H5N), HCl y CrO3. Es soluble en disolventes orgánicos halogenados como el diclorometano que permite llevar a cabo la reacción en ausencia de agua., Esto también explica por qué PPC no oxida el aldehído a un ácido carboxílico, ya que no hay agua para convertir el aldehído en un hidrato de aldehído (verifique los agentes oxidantes fuertes aquí)
la reacción comienza convirtiendo el alcohol a su correspondiente éster de cromato, que luego sufre una desprotonación por una base para formar un doble enlace C=O:
en el ácido-paso de base, ya sea el ion cloruro o el alcohol pueden servir como base para eliminar el hidrógeno., La piridina es ciertamente un mejor candidato para la desprotonación, sin embargo, está presente en baja concertación como una base libre en condiciones ácidas.
hasta ahora, toda nuestra atención estaba en el sustrato orgánico, pero, recuerde, esta es una reacción de oxidación-reducción y mientras el alcohol se oxida a un carbonilo, el Cr6+ se reduce a la especie Cr4+ correspondiente.,preparación de alcoholes mediante reacciones de sustitución o adición