een handdruk tussen Raúl en U. S. Pres., Barack Obama in December 2013, op een gedenkteken voor de Zuid-Afrikaanse leider Nelson Mandela, leek symbolische nieuwe hoop te bieden voor verbeterde Cubaans-Amerikaanse relaties. Ongeveer een jaar later, in December 2014, na 18 maanden van geheime onderhandelingen bevorderd door Canada en het Vaticaan, verbijsterden Raúl en Obama de wereld met de aankondiging dat Cuba en de Verenigde Staten de relaties zouden normaliseren die in januari 1961 waren opgeschort. Beide leiders verschenen voor het nationale televisiepubliek om de aankondiging te doen, hoewel Raúl het enigszins bagatelliseerde omdat hij de noodzaak benadrukte om de VS te verwijderen., economische, commerciële en financiële blokkade van Cuba, die, omdat het werd gecodificeerd door de Amerikaanse wet, was buiten het bereik van Obama ‘ s uitvoerende autoriteit en zou congressionele actie vereisen.
in juli 2015, meer dan 50 jaar nadat de diplomatieke betrekkingen waren verbroken, heropenden de Verenigde Staten en Cuba officieel hun ambassades in elkaars hoofdstad. De betrekkingen tussen Cuba en de VS warmden verder op in maart 2016 toen Obama de eerste zittende Amerikaanse president werd die het eiland in meer dan 80 jaar bezocht. De toenadering tussen de twee landen omvatte ook de versoepeling van de reis-en economische beperkingen., Niettemin bleef Raúl, na het bezoek van Obama, op zijn hoede voor de Amerikaanse invloed op Cuba, en waarschuwde hij dat de Verenigde Staten hun pleidooi voor de groeiende particuliere sector van het land gebruikten om het Cubaanse systeem te ondermijnen. In zijn toespraak voor het Congres van de Cubaanse Communistische Partij in April wisselde Raúl af tussen kritiek op Cubanen die zich verzetten tegen de veranderingen die hij onder zijn toezicht had ondergaan en een waarschuwing om niet overhaast in verandering te komen., Tot teleurstelling van enkele jongere partijleden die dachten dat de tijd was gekomen voor een nieuwe generatie om het land te leiden, koos het Congres voor Raúl en zijn 85-jarige luitenant, Jóse Ramón Machado Ventura, om de partij te leiden naar de volgende periode van vijf jaar. Raúl had echter al aangegeven dat hij van plan was om in 2018 af te treden als president.
hoewel Raúl zijn pensionering als president aan het einde van zijn tweede termijn in februari 2018 had gepland, kondigde hij in December 2017 aan dat hij die actie zou uitstellen tot April 2018, zodat hij toezicht kon blijven houden op de inspanningen van het land om te herstellen van de schade veroorzaakt door de orkaan Irma, die de noordkust van Cuba had getroffen in februari 2018.september 2017., Hoewel Raúl voorzitter van de partij bleef, trad hij op 19 April 2018 af als president en werd vervangen door eerste Vice-president. Miguel Díaz-Canel, die een laag profiel had ondanks Raúl ‘ s handgekozen opvolger. Op 57-jarige leeftijd vertegenwoordigde Díaz-Canel een generatieverschuiving in leiderschap.