PCC-oxidatie is een van de selectieve methoden voor het oxideren van primaire alcoholen tot aldehyden.
net als andere milde oxidatiemiddelen zoals de oxidatie van Swern en Dess-Martin (DMP) stopt het de oxidatie van de alcohol zodra een carbonylgroep wordt gevormd., Indien het een primaire alcohol is, is het product een aldehyde, terwijl de oxidatie van secundaire alcoholen resulteert in een keton:
Dit is het voordeel van lichte oxiderende middelen, aangezien sterke oxiderende middelen primaire alcoholen tot carboxylzuren oxideren.
Hieronder volgt een algemeen schema van de oxidatiepatronen van alcohol, afhankelijk van de aard van het oxiderende agens en dit wordt in dit artikel veel gedetailleerder behandeld: oxidatie van alcoholen.
laten we ons nu concentreren op de PCC-oxidatie., Het behoort tot de familie van chromium-gebaseerde oxyderende agenten waarvan de meesten CrO3, Na2Cr2O7, en chroomzuur zijn maar in tegenstelling tot die, is het een milde oxyderende agent.
PCC is een Cr6 + zout gevormd tussen pyridine (C6H5N), HCl en CrO3. Het is oplosbaar in gehalogeneerde organische oplosmiddelen zoals dichloormethaan, waardoor de reactie zonder water kan worden uitgevoerd., Dit verklaart ook waarom PPC niet oxideren de aldehyde een carbonzuur als er geen water aan te zetten de aldehyde in een aldehyde hydrateren (controleer de sterke oxidatiemiddelen hier)
De reactie begint met het omzetten van de alcohol om de bijbehorende chromaat ester, die ondergaat vervolgens een deprotonering door een basis te vormen van een C=O dubbele binding:
In het zuur-base stap, het chloride-ion of de alcohol kan als basis dienen te verwijderen van de waterstof., Pyridine is zeker een betere kandidaat voor deprotonatie, maar het is aanwezig in lage concertatie als een vrije base in zure omstandigheden.
tot nu toe was al onze aandacht gericht op het organische substraat, maar vergeet niet dat dit een oxidatie-reductie reactie is en terwijl de alcohol wordt geoxideerd tot een carbonyl, wordt de Cr6+ gereduceerd tot de corresponderende Cr4+ soort.,van Alcoholen: de Naamgeving van Alcoholen gebaseerd op de IUPAC-Regels met de Praktijk Problemen