Macy ‘ s gezondheid bleef afnemen. In 1911 werd ze ziek en onderging een grote operatie. Haar ogen veroorzaakten haar constante pijn en moesten periodiek geopereerd worden. Ondanks deze tegenslagen bleef ze met Keller werken en begeleidde ze haar op een lange reeks lezingen, beginnend in 1914. Haar toewijding aan Keller was een van de vele factoren die haar huwelijk onder druk zetten. Geld was een groot probleem, omdat Keller ’s inkomen hen met z’ n drieën ondersteunde. John Macy begon, net als anderen, zijn vrouw te zien als manipulatief in haar behandeling van Keller., Hij kon niet omgaan met haar temperamentvolle stemmingen, die alleen Keller leek te kunnen temmen.in 1914 reisde John Macy naar Europa. Het huwelijk was voorbij, hoewel ze nooit scheidden. Macy werd diep depressief. Ze was in slechte gezondheid, uitgeput en overgewicht; ze vreesde dat ze gek werd. In 1915 kwam een Schotse vrouw genaamd Polly Thomson bij het huishouden. Ze diende als Keller ‘ s secretaresse en gaf Macy wat broodnodige rust. Het jaar daarop reisden Macy en Thomson naar Puerto Rico, waar Macy herstelde van een vermoedelijk geval van tuberculose. Het Wentham huis werd verkocht., Na hun terugkeer uit Puerto Rico verhuisden de drie vrouwen naar een huis in Forest Hills, New York.drie jaar later vergezelde Macy Keller naar Hollywood, waar ze zichzelf portretteerde in de film Deliverance. De film was geen financieel succes en Keller en Macy wendden zich tot vaudeville als een bron van inkomsten. Ze speelden in een inspirerende act waarin Macy beschreef hoe ze Keller leerde communiceren en Keller beschreef hoe mensen elkaar nodig hebben. Ze voerden hun daad voor drie jaar, ondanks Macy ‘ s fragiele gezondheid., Toen de ziekte haar verhinderde het podium op te gaan, trad Thomson in als vervanger. In 1924 begon Keller met het inzamelen van fondsen voor de American Foundation for the Blind. Macy vergezelde Keller op het podium en herhaalde haar woorden, want Keller ‘ s toespraak werd nooit goed begrepen.in 1929 was Macy ‘ s gezichtsvermogen een tiende van het normale gezichtsvermogen. Haar rechteroog had constant pijn en moest verwijderd worden. In een poging Macy ‘ s gezondheid te herstellen, reisden zij en Keller in 1930 naar het buitenland. De volgende drie jaar bracht ze zomers door in Schotland. Ze was nu volledig blind., Op 20 oktober 1936, op 70-jarige leeftijd, stierf Macy aan myacarditis en arteriosclerose in haar huis in Forest Hills, New York. Haar gecremeerde resten werden begraven in de nationale kathedraal van Washington.Macy ‘ s levenslange toewijding aan haar student groeide uit haar eigen onzekerheden. Altijd in de schaduw van Keller ‘ s faam, Macy sluisde haar eigen ambities door middel van haar student. Keller, die Macy haar hele leven “leraar” noemde, bracht hulde aan haar mentor in een 1955 boek, Teacher: Anne Sullivan Macy . Sullivan was ook het onderwerp van een 1933 biografie door nella Braddy, getiteld Anne Sullivan Macy ., Hoewel Keller ’s reputatie altijd beter was dan Sullivan’ s, werd de leraar af en toe geëerd in haar leven. In 1932 verdiende ze een eer die veel mensen, waaronder Keller, geloofden dat ze verdiende in Radcliffe, 28 jaar eerder. Temple University overhandigde een eredoctoraat van Doctor of Humane Letters aan Macy en Keller. De twee vrouwen werden benoemd tot honorary fellows van het Educational Institute of Scotland in 1933 en ontving medailles voor “coöperatieve prestatie van heldhaftig karakter en verreikende betekenis” van de Roosevelt Memorial Foundation in 1936.