베르베

알칼로이드 베르베에는 테트라 해골에서 파생된 benzyltetrahydroisoquinoline 시스템의 설립과 함께 여분의 탄소원자의 다리. 성의 베르베리 합리화하는 산화 프로세스에서는 N-methyl 그룹에 의해 공급 잔류 메티오닌(SAM),산화하는 iminium 이온 및 환화를 향기로운 반지가 발생하의 덕택으로 페놀 그룹입니다.,

Reticuline 은 식물에서 protoberberine 알칼로이드의 즉각적인 전구체로 알려져 있습니다. 베르베린은 티로신에서 유래 된 알칼로이드입니다. L-DOPA 와 4-hydroxypyruvic acid 는 모두 L-티로신에서 유래합니다. 지만 두 티로신 분자가에 사용되는 생합성 경로만 phenethylamine 의 조각 tetrahydroisoquinoline 링 시스템을 통해 형성하 DOPA,나머지소자에서 온 티로신을 통해 4-hydroxyphenylacetaldehyde. L-DOPA 는 이산화탄소를 잃어서 도파민 1 을 형성합니다. 마찬가지로,4-하이드 록시 피루브산은 또한 이산화탄소를 잃어서 4-하이드 록시 페닐 아세테이트 알데히드 2 를 형성한다., 그런 다음 도파민 1 은 4-하이드 록시-페닐 아세트 알데히드 2 와 반응하여 만 니치 반응과 유사한 반응으로(S)-노르 콜라 우린 3 을 형성한다. SAM 에 의한 산화 및 메틸화 후,(S)-레티 쿨린 4 가 형성된다. (들)-레티 쿨린은 다른 알칼로이드에 중추적 인 중간체 역할을한다. 그런 다음 3 차 아민의 산화가 일어나고 이미 늄 이온이 형성됩니다 5. Mannich 와 같은 반응에서 페놀에 대한 직교 위치는 친핵체이며,전자는 6 을 형성하기 위해 밀려납니다. 생성물 6 은 케토–에놀 토우토머리즘을 거쳐(S)-스쿨러린을 형성하고,이어서 SAM 에 의해 메틸화되어(S)-테트라하이드로콜룸바민 7 을 형성한다., 생성물 7 은 o2-,NADPH-및 시토크롬 P450-의존성 효소를 통해 오르토-메 톡시 페놀로부터 메틸렌 디 옥시 고리를 형성하여 산화되어(S)-카나딘 8 을 제공한다. (들)-카나딘은 다음 베르베린의 4 급 이소 퀴놀리늄 시스템을 제공하기 위해 산화된다. 이것은 연속적인 공정에서 생성 된 h2o2 와 h2o 와 함께 분자 산소를 필요로하는 두 가지 별도의 산화 단계에서 발생합니다.