Brandon divenne vicino alla sorella di Henry, Mary Tudor. Nel 1514, la diciottenne Maria sposò il re Luigi XII. Dopo la morte del re, il 1 ° gennaio 1515, Enrico VIII gli chiese di accompagnare Maria a casa. “Seguì una straordinaria sequenza di eventi. Charles Brandon era un uomo attraente con una storia matrimoniale complessa, per non dire senza scrupoli.”(5) A Parigi, a metà febbraio, senza il permesso di Henry, si sposarono. (6) Henry era arrabbiato in un primo momento, ma alla fine ha perdonato il suo grande amico., Il 13 maggio 1515, si sposarono ufficialmente a Greenwich Palace. “Il dispiacere di Enrico fu smorzato dalla consegna dei gioielli e del piatto di Maria, metà della sua dote… e altre £24.000 pagabili in dodici anni dai profitti delle terre di Mary’s dower in Francia.”(7)
Charles Brandon continuò a prendere parte ai tornei. Nel marzo 1524 ferì Enrico VIII durante una giostra., Sfortunatamente il re dimenticò di mettere giù la visiera “prima di iniziare a tuonare sul suo cavallo in direzione del suo avversario”. La lancia di Suffolk lo colpì e Henry cadde pesantemente a terra. “Il problema era che la sua visiera si riempiva di pezzi della lancia scheggiata ed era un miracolo che la vista del re non fosse compromessa. Suffolk dichiarò immediatamente che non avrebbe mai più giostrato contro il Re.”Henry, tuttavia, ammise” nessuno era da biasimare se non se stesso”. (8)
Nel febbraio 1529 gli ambasciatori nominarono Brandon come uno dei principali oppositori del cardinale Thomas Wolsey., Quando è stato rimosso dal potere nel mese di ottobre, Brandon lo ha sostituito come consigliere principale di Henry per il quale il suo status e la fiducia del re gli si adattava, essendo nominato presidente del consiglio del re. Come S. J. Gunn ha sottolineato “come il nuovo regime si stabilì dal 1530, la sua presenza in consiglio e parlamento era irregolare, la sua influenza limitata, e la sua posizione scomoda.”(9) La sua sofferenza è aumentata con la morte di sua moglie, Maria, il 25 giugno 1533. (10)
Nel settembre 1533, Brandon sposò la sua pupilla Catherine Willoughby, all’età di quattordici anni., Era stata promessa in sposa a suo figlio Henry Brandon, conte di Lincoln, ma il ragazzo era solo 10 anni e considerato troppo giovane per sposarsi. Non voleva rischiare di perdere le terre di Catherine, quindi l’ha sposata lui stesso. Antonia Fraser ha affermato che “il tempo non aveva oscurato il sex appeal che lo ha reso l’uomo più desiderato nella corte dei primi Tudor mentre impugnava la sua lunga lancia alla giostra, e Catherine, una ragazza di spirito indipendente come si è scoperto, non ha obiettato”. Catherine ha dato alla luce due ragazzi nei prossimi due anni., (11)
Charles Brandon era uno dei principali consiglieri di Enrico che si opponeva alla sua proposta di matrimonio con Anna Bolena. (12) Tuttavia, nel dicembre 1533 Charles Brandon fu mandato a visitare Caterina d’Aragona al castello di Kimbolton per dirle che Enrico stava per sposare Anna. Era un compito che Brandon trovava sgradevole., Disse a sua suocera che sperava di incontrare un incidente sulla strada che gli avrebbe impedito di eseguire i suoi ordini. Caterina gli disse che avrebbe preferito essere fatta a pezzi piuttosto che ammettere di non essere la moglie del Re. “Suffolk le disse che era venuto a scortarla a Fotheringhay, alla quale – senza ulteriori discussioni-si ritirò nella sua camera e si chiuse dentro. “Se vuoi portarmi con te, dovrai abbattere la porta!’pianse, e nessuna minaccia o supplica poteva convincerla a uscire., Suffolk non osò forzare la porta, né prendere Katherine con la forza: era la zia dell’imperatore, e ci sarebbero state ripercussioni. Così egli procedette al lavoro di licenziare i suoi servitori, lasciando solo pochi a prendersi cura dei suoi bisogni. Quelli rimasti furono ordinati in nome del re di riferirsi alla loro amante in futuro come la Principessa Vedova.”(13)
Brandon ha sofferto a causa del suo”meno di tutto il cuore impegno per il matrimonio Boleyn”. Henry e Anne ispezionarono alcune delle proprietà di Brandon che “erano contrassegnate dall’orecchio per la resa alla Corona”., Quando Brandon si lamentò Henry rispose “lui di tutti gli uomini” dovrebbe prendere in considerazione i “molteplici benefici” che aveva ricevuto da lui. Henry ha sottolineato che, come egli aveva “avanzato lui al suo onore e la proprietà” poteva altrettanto facilmente annullare lui. (14)