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Una stretta di mano tra Raúl e U. S. Pres., Barack Obama nel dicembre 2013, in un memoriale per il leader sudafricano Nelson Mandela, sembrava offrire una nuova speranza simbolica per migliorare le relazioni cubano-statunitensi. Circa un anno dopo, nel dicembre 2014, dopo 18 mesi di trattative segrete promosse dal Canada e dal Vaticano, Raúl e Obama stupirono il mondo con l’annuncio che Cuba e gli Stati Uniti avrebbero normalizzato le relazioni che erano state sospese nel gennaio 1961. Entrambi i leader sono apparsi davanti al pubblico televisivo nazionale per fare l’annuncio, anche se Raúl ha minimizzato un po ‘ come ha sottolineato la necessità di rimuovere gli Stati Uniti., blocco economico, commerciale e finanziario di Cuba, che, poiché è stato codificato dalla legge degli Stati Uniti, era al di là della portata dell’autorità esecutiva di Obama e richiederebbe un’azione del Congresso.
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Nel luglio 2015, più di 50 anni dopo aver interrotto le relazioni diplomatiche, gli Stati Uniti e Cuba hanno ufficialmente riaperto le loro ambasciate nella capitale dell’altro. Le relazioni tra Cuba e Stati Uniti si sono ulteriormente riscaldate a marzo 2016 quando Obama è diventato il primo presidente degli Stati Uniti a visitare l’isola in più di 80 anni. Il riavvicinamento tra i due paesi includeva anche l’allentamento dei viaggi e delle restrizioni economiche., Tuttavia, sulla scia della visita di Obama, Raúl rimase diffidente nei confronti dell’influenza americana su Cuba, avvertendo che gli Stati Uniti stavano usando la loro difesa del crescente settore privato del paese per minare il sistema cubano. Nel suo discorso al Congresso del Partito Comunista cubano in aprile, Raúl alternò critiche ai cubani che erano stati resistenti ai cambiamenti che aveva supervisionato e un avvertimento a non precipitarsi a capofitto nel cambiamento., Con disappunto di alcuni membri del partito più giovani che pensavano che fosse giunto il momento per una nuova generazione di guidare il paese, il Congresso optò per Raúl e il suo luogotenente di 85 anni, Jóse Ramón Machado Ventura, per guidare il partito nei prossimi cinque anni. Raúl aveva già indicato, tuttavia, che aveva intenzione di dimettersi dalla presidenza in 2018.
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anche se Raúl aveva inteso le sue dimissioni da presidente alla fine del suo secondo mandato, nel febbraio del 2018, ha annunciato nel dicembre 2017 che avrebbe ritardo che l’azione fino ad aprile 2018 in modo che potesse continuare a sorvegliare il paese, gli sforzi per recuperare dai danni causati dall’Uragano Irma, che avevano distrutto Cuba costa settentrionale nel settembre 2017., Anche se Raúl è rimasto presidente del partito, il 19 aprile 2018, si è dimesso da presidente ed è stato sostituito da Primo Vice Pres. Miguel Díaz-Canel, che aveva tagliato un profilo basso nonostante fosse stato il successore scelto da Raúl. All’età di 57 anni, Díaz-Canel ha rappresentato un cambiamento generazionale nella leadership.