PCC ossidazione è uno dei metodi selettivi per ossidare alcoli primari ad aldeidi.
Come altri agenti ossidanti lievi come l’ossidazione di Swern e Dess-Martin (DMP), arresta l’ossidazione dell’alcol una volta formato un gruppo carbonilico., Se si tratta di un alcol primario, il prodotto è un’aldeide mentre l’ossidazione degli alcoli secondari si traduce in un chetone:
Questo è il vantaggio di agenti ossidanti lievi poiché, ricorda, forti agenti ossidanti ossidano gli alcoli primari fino agli acidi carbossilici.
Di seguito è riportato uno schema generale dei modelli di ossidazione dell’alcol a seconda della natura dell’agente ossidante e questo è trattato in modo molto più dettagliato in questo post: Ossidazione degli alcoli.
Per ora, concentriamoci sull’ossidazione del PCC., Appartiene alla famiglia degli agenti ossidanti a base di cromo la maggior parte dei quali sono CrO3, Na2Cr2O7 e acido cromico, ma a differenza di quelli, è un lieve agente ossidante.
PCC è un sale Cr6 + formato tra piridina (C6H5N), HCl e CrO3. È solubile in solventi organici alogenati come il diclorometano che consente di effettuare la reazione in assenza di acqua., Questo spiega anche il motivo per PPC non ossida l’aldeide ad acido carbossilico, come non c’è acqua per girare l’aldeide in un’aldeide idrato (controllare i forti agenti ossidanti qui)
La reazione inizia con la conversione di alcool corrispondente cromato estere, che poi subisce un deprotonazione da una base per formare un doppio legame C=O:
l’acido-base, passo, sia lo ione cloruro o l’alcol può servire come base per rimuovere l’idrogeno., La piridina è certamente un candidato migliore per la deprotonazione, tuttavia, è presente in bassa concertazione come base libera in condizioni acide.
Finora, tutta la nostra attenzione era sul substrato organico, ma, ricorda, questa è una reazione di riduzione dell’ossidazione e mentre l’alcol viene ossidato in un carbonile, il Cr6+ viene ridotto alla corrispondente specie Cr4+.,di Alcoli: Denominazione Alcoli basato su Regole IUPAC con la Pratica dei Problemi