Meccanismo d’azione

La silimarina agisce attraverso i vari meccanismi come segue (2,4): subisce la circolazione enteroepatica e si sposta dal plasma alla bile, che infine si concentra negli epatociti (Figura 2).,ymarin è uno steroide struttura; di Alterare la struttura di epatociti membrana esterna, che impedisce l’ingresso di xenobiotici nella cella (avvelenamento con funghi Amanita è un notevole esempio di tale meccanismo); lo Scavenging dei radicali liberi e aumentare il contenuto cellulare di glutatione, che porta alla inibizione della perossidazione lipidica; un Altro meccanismo di azione della silimarina è modificare i trasportatori e recettori delle membrane cellulari, come i trasportatori ABC (P-gp), di anioni organici assorbimento transporter peptidi (OATP), sali biliari esportazione pompa, e TNF-α-dipendente trasportatori (2,4).,

Applicazioni

Epatoprotezione

Il fegato è l’organo chiave del metabolismo e l’escrezione è continuamente e variamente esposta agli xenobiotici a causa del suo posizionamento strategico nel corpo. Le tossine assorbono dal tratto intestinale prima entrano nel fegato causando una varietà di disturbi del fegato. Pertanto, le malattie del fegato rimangono uno dei gravi problemi di salute., Il danno epatico varia dall’epatite acuta al carcinoma epatocellulare, essendo causato da apoptosi, necrosi, infiammazione, risposta immunitaria, fibrosi, ischemia, espressione genica alterata e rigenerazione (15).

Per molti anni, la silimarina è stata usata come “epatoprotettore”. Sebbene il meccanismo d’azione non sia completamente dimostrato, la silimarina è stata segnalata per avere proprietà antiossidanti, immunomodulanti, antifibrotiche, antiproliferative e antivirali. La silimarina ha una breve emivita e una rapida coniugazione nel fegato e l’escrezione principale nella bile., Nei mezzi di controllo dell’infiammazione epatica in vivo, deve essere usato con dosi orali elevate o ripetute (16).

Come accennato in precedenza, le proprietà epatoprotettive della silimarina sono lo scavenging dei radicali liberi e l’aumento del contenuto cellulare di glutatione che portano all’inibizione della perossidazione lipidica, aumentando la stabilità della membrana nell’esposizione agli xenobiotici, l’effetto steroideo attraverso l’aggiustamento dell’espressione nucleare e riducendo la deposizione di fibre di collagene poiché la silimarina inibisce la conversione, Inoltre, silimarina / silibinina aumenta la sintesi proteica ribosomiale mediante la stimolazione della RNA polimerasi I (4).

La silibinina inibisce significativamente i livelli elevati di RNA messaggero intra-epatico (mRNA) di IL-2, IL-4, IFN-γ e TNF-α. Riduce anche i livelli di alanina aminotransferasi e aspartato aminotransferasi e sopprime l’apoptosi negli epatociti (4,16).

Esperimenti in vitro hanno verificato che due componenti della silimarina, la silibina A e la B sono in grado di inibire la proliferazione delle cellule T e la secrezione proinfiammatoria di citochine in modo dose-dipendente., Alte dosi orali di silimarina nell’uomo hanno controllato l’infiammazione epatica nella malattia epatica cronica (16).

Nella steatosi epatica non alcolica (NAFLD), l’aumento degli acidi grassi liberi circolanti e i loro livelli sono correlati alla gravità della malattia. Gli agenti che prevengono o diminuiscono la morte degli epatociti a causa degli acidi grassi liberi possono essere un potenziale farmaco per la NAFLD (17).,

In esperimenti su animali, la silimarina e la silibinina sono indicate per avere effetti protettivi sul fegato di ratto o di topo contro l’epatotossicità nell’intossicazione acuta da etanolo, tetracloruro di carbonio, cisplatino, tioacetammide, tallio, D-galattosamina e paracetamolo (10).

Il trattamento con estratto etanolico (100 mg/kg di peso corporeo) di semi di silimarina ha ridotto significativamente gli enzimi epatici dei ratti durante l’utilizzo contro il danno epatico indotto da tetracloruro di carbonio (2 ml/kg di peso corporeo)., Inoltre, nell’esperimento ossidativo, l’estratto di acetato di etile di silimarina ha mostrato la maggior parte dei miglioramenti nel livello di glutatione e HDL / LDL (4,18).

Il pretrattamento di topi maschi con silimarina ha modulato l’alterazione dello stress ossidativo, del ciclo cellulare, della rete citoscheletrica, dell’adesione cellula-cellula, della matrice extra–cellulare, dell’infiammazione, dell’apoptosi, della segnalazione cellulare e del metabolismo intermedio indotti dal pirogallolo. Questi effetti hanno portato all’espressione differenziale di 79 geni/trascritti (27 up-regulated e 52 down-regulated) rispetto al gruppo trattato con pirogallolo., I risultati hanno mostrato che gli effetti della silimarina potrebbero essere dovuti alle sue molteplici funzioni e alla sua attività antiossidante (19).

I risultati degli studi sugli animali e sull’uomo hanno rivelato le concentrazioni più elevate e quindi i maggiori effetti della silimarina nel fegato (16).

Lo sviluppo della fibrosi è il principale risultato delle infezioni epatiche croniche che si verificano comunemente nei pazienti immunocompetenti (16). Polyak et al (2007) hanno dimostrato che la silimarina inibisce la replicazione di un ceppo infettivo HCV genotipo 2a (JFH1) nella coltura cellulare dell’epatoma (20)., Questi effetti sono il risultato del fatto che i composti della silimarina sono in grado di inibire l’attività della RNA polimerasi HCV RNA-dipendente (21). Due studi di fase II vengono eseguiti dal Centro nazionale per la medicina complementare e alternativa (NCCAM) che studia l’uso della silimarina come trattamento nell’epatite C (3).

In un altro studio, la silimarina ha ridotto i livelli di amiodarone e la fosfolipidosi lisosomiale indotta da amiodarone nel fegato (4).

Un ruolo primario per MRP2, un trasportatore della membrana cellulare, è stato indicato nell’escrezione biliare dei coniugati della silimarina., La malattia epatica cronica può riuscire a modificare l’espressione epatica di MRP2. Principalmente la silidianina viene glucuronidata e quindi escreta nella bile suggerendo che potrebbe essere utilizzata come sonda specifica per il substrato MRP2 (22).,

Nel modello murino di malattie epatiche alcoliche che lo stress ossidativo e l’infiammazione erano le principali cause della patogenesi, la silimarina è stata osservata per porre effetti epatoprotettivi producendo il fattore di necrosi tumorale (TNF) e diminuendo l’attività sierica di alanina aminotransferasi (ALT), che inibisce la perossidazione lipidica e aumenta il contenuto intracellulare di GSH (6).

Il post-trattamento orale con silimarina (50 mg / kg per 30 giorni) nei ratti ha ampiamente invertito i cambiamenti del tessuto epatico indotti dalla dietilnitrosamina e ha presentato una protezione relativamente completa (23).,

HepG2-la morte delle cellule avviene attraverso l’inibizione della chinasi Akt stimolata dall’esposizione al palmitato e la silimarina impedisce questa inibizione in quanto ha un’attività epatoprotettiva diversa dalla sua proprietà antiossidante (17).

In uno studio clinico con silimarina in pazienti alcolizzati con cirrosi epatica confermata, silimarina (150 mg/tre volte al giorno) somministrata per due anni e nessuna influenza della silimarina è stata osservata in caso di sopravvivenza e decorso clinico della malattia rispetto al gruppo sham (6).,

Attualmente, la silimarina è utilizzata principalmente come rimedio per l’intossicazione da Amanita phalloides (death cup fungus) dove la silimarina svolge un ruolo nell’epatoprotezione attraverso i meccanismi come l’arresto del ciclo entero-epatico α-amanitina, la prevenzione della falloidina e del legame α-amanitina alle membrane degli epatociti e l’antagonizzazione della membrana α-amanitina (18,24).

In un rapporto clinico retrospettivo di 205 pazienti con avvelenamento da amanita, nessuna fatalità osservata dopo somministrazione di silibinina endovenosa (20-50 mg/kg/peso corporeo-al giorno) a 16 individui (24)., Poiché i risultati sono stati contrastanti, l’efficacia clinica della silimarina nelle malattie epatiche croniche non è stata ancora dimostrata (25-26).

Prevenzione e trattamento dei tumori

Meccanismo dell’attività citoprotettiva della silibina correlato agli effetti antiossidanti e radicali-scavenging, nonché all’interazione specifica del recettore e alla modulazione di una varietà di vie di segnalazione cellulare, ad esempio NF-kappa B, soppressione della segnalazione EGFR-MAPK/ERK1/2 e della segnalazione del recettore IGF (9)., Inoltre, l’effetto anti-apoptotico della silimarina contro l’irradiazione UV è stato rivelato dall’up-regulation dei geni soppressori del tumore p53-e p21CIP1 (4,36).

La silimarina ha dimostrato di avere proprietà anti-angiogenica in diversi tipi di tumori, che è uno dei trattamenti di base del cancro. Inoltre, studi precedenti hanno dimostrato l’attività anti-angiogenica di silimarina e silibina nelle cellule endoteliali della vena ombelicale umana (HUVEC) dose-dipendente dal meccanismo di diminuzione della secrezione del fattore di crescita endoteliale vascolare (VEGF) e della metalloproteinasi-2 della matrice (MMP-2) (1,6).,

La down-regolazione della segnalazione di EGFR da parte di silimarina e silibinina avviene attraverso vari meccanismi come l’inibizione dell’espressione e della secrezione dei fattori di crescita, impedendo il legame del fattore di crescita e l’attivazione di EGFR e la distruzione delle procedure mitogene che causano l’efficacia anti-cancro nelle cellule tumorali (37).

Questa inibizione delle vie di segnalazione mitogeniche nel carcinoma della prostata porta all’alterazione dei regolatori del ciclo cellulare, all’inibizione della crescita e alla perdita di cellule di carcinoma prostatico androgeno-indipendenti e all’espressione della proteina legante il fattore di crescita insulino-simile 3 (1).,

Tuttavia, numerosi esperimenti in vitro e in vivo contenenti modelli tumorali non hanno mostrato una significativa dissomiglianza nell’attività biologica tra silimarina e silibina (11).

La malondialdeide deriva dalla perossidazione lipidica e porta alla formazione di addotti MDA-DNA, che causa mutazioni del frame shift come associazione tra stress ossidativo e tumori umani (38).,

Il trattamento con silimarina riduce considerevolmente la generazione di addotti MDA-DNA e marcatori sierici di carcinoma epatocellulare come alfa-fetoproteina, antigene carcinoembrionico, aminotransferasi, fosfatasi alcalina, lattato deidrogenasi, gamma-glutamiltransferasi e 5-nucleotidasi (38).

La resistenza a più farmaci è uno dei problemi principali del successo del trattamento del cancro, che è correlato alla P-glicoproteina (P-gp) o alla proteina associata alla resistenza a più farmaci 1 (MRP1) rispetto all’espressione., La silimarina eleva l’assorbimento e la biodisponibilità della chemio-farmaceutica come daunomicina, vinblastina e doxorubicina nelle cellule cancerose inibendo la P-glicoproteina (P-gp), il vettore di farmaci mediato da MRP1 e la proteina di resistenza al cancro al seno (BRCP) (4, 6,9).

La silimarina può essere applicata come co-trattamento con gli altri agenti chemioterapici mentre la silibina è utile principalmente come sostanza epatoprotettiva contro lo stress ossidativo indotto da chemioterapici., Gli effetti inibitori della crescita della silibinina e l’efficacia apoptotica sono stati illustrati anche nella coltura cellulare del carcinoma della prostata e nelle cellule tumorali della prostata del ratto (33).

Inoltre, la silimarina inibisce l’aumento della β-catenina, che sopprimerà la proliferazione delle cellule del carcinoma epatocellulare HepG2. la β-catenina è un fattore vitale nel complesso di adesione cellulare. Stimola il fattore di trascrizione delle cellule T e svolge un ruolo importante nella regolazione del processo oncogenico, così come gli effetti anti-apoptotici in vari tipi di cancro., D’altra parte, il potenziale di membrana mitocondriale delle cellule HepG2 diminuisce con la silimarina che causa l’interruzione della permeabilità della membrana in modo che il citocromo C trasferisca dallo spazio intermembrana al citoplasma (11).

Mentre l’apoptosi è indotta da p53 attraverso l’attivazione di geni pro-apoptotici, i livelli di p53 aumentano con il trattamento con silimarina in modo dose dipendente che porta al rilascio del citocromo C, attivando molti geni pro-apoptotici come APAF-1 e caspasi-9., Quindi, è stato dimostrato che la silimarina ha l’effetto inibitorio della crescita mediante soppressione della proliferazione cellulare e induzione dell’apoptosi (11).

Protezione renale

L’effetto della silimarina è stato testato in modelli di diabete mellito indotti da alloxan nei ratti. Alloxan produce specie reattive dell’ossigeno (H2O2 •* O2 e * OH) (39), che danneggiano il tessuto renale (40-41). La silimarina è stata somministrata 20 giorni dopo 9 settimane di trattamento con alloxan ed è stata efficace sulle lesioni del tessuto renale., Ha effetti antiossidanti attraverso l’aumento dell’espressione genica degli enzimi antiossidanti e un certo numero di meccanismi di protezione più importanti contro i danni dei radicali liberi contenenti super – ossido dismutasi, glutatione perossidasi e catalasi. Pertanto, la silimarina può essere utilizzata come farmaco per la terapia con nefropatia diabetica (42).

Lo stress ossidativo (ROS) riduce la filtrazione glomerulare. Il trattamento con silimarina o vitamina E ha migliorato l’alterazione delle concentrazioni sieriche di creatinina nei cani trattati con gentamicina (43).,

In un altro studio, la tossicità renale indotta da cisplatino e ifosfamide può essere antagonizzata dalla silimarina senza ridurre l’efficacia antitumorale di questi farmaci (6, 44-45).

Il nitrilotriacetato ferrico (Fe-NTA) ha indotto nefrotossicità e cancro del rene causando specie reattive dell’ossigeno prodotte dal ferro attivo redox e perossidazione lipidica (LPO) che possono danneggiare la membrana cellulare e le molecole come il DNA. La formazione di 8-idrossi guanosina porta alla mutazione nel DNA (46).

La silimarina ha effetti di supporto sulla LPO indotta da Fe-NTA., Questa protezione può essere correlata alle sue azioni antiossidanti e radicali liberi. NFkB (nuclear factor kappa B) causa l’attivazione di numerosi processi oncogeni, ad esempio infiammazione cellulare, proliferazione, inibizione dell’apoptosi attraverso il miglioramento dell’espressione dei geni a valle (ossido nitrico sintasi, cicloossigenasi 2 e citochine proinfiammatorie ad esempio fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α) e interleuchina-6). Pertanto, la soppressione di NFkB è nota come un piano utile per controllare gli effetti cancerogeni., L’attivazione di NFkB può essere soppressa dalla silimarina a causa di alcuni stimolanti come l’estere di phorbol, il lipopolisaccaride, l’acido okadaico e la ceramide. Questi risultati hanno proposto la silimarina come strategia per il trattamento della carcinogenesi renale a causa della diminuzione di alcuni fattori induttori tumorali nei modelli animali (46).

In uno studio sull’uomo, la somministrazione di silimarina (210 mg/die) per 8 settimane in pazienti sottoposti a dialisi peritoneale ha inibito gli effetti delle citochine proinfiammatorie, in particolare del TNF-(47).,

L ‘effetto inibitorio del TNF-sull’ eritropoiesi e la soppressione del midollo osseo attraverso la prevenzione della produzione delle unità eritroidi formanti colonie (E-CFU), un precursore precoce dello sviluppo dei globuli rossi, causa problemi nello stato ematologico nei pazienti con insufficienza renale avanzata. In questo studio, il 40% dei pazienti ha rivelato una risposta significativa e le concentrazioni di emoglobina sono aumentate dopo 8 settimane di somministrazione di silimarina. Di conseguenza, la silimarina può essere supposta nel trattamento dell’anemia infiammatoria nei pazienti di dialisi peritoneale (47).,

Effetto neuronale

L’elevato utilizzo di ossigeno, enormi quantità di acidi grassi polinsaturi, elevati livelli di ioni ferro liberi e basse difese antiossidanti rendono il tessuto cerebrale vulnerabile alle lesioni reattive delle specie di ossigeno (48). La silimarina quando somministrata alla dose di 200 mg/kg/die, ha ridotto fortemente l’ossidazione delle proteine nell’ippocampo e nella corteccia dei ratti anziani rispetto ai giovani.

La silimarina può essere usata come composto di scelta contro la malattia di Alzheimer in cui l’ossidazione della proteina è un’occasione iniziale importante., Secondo studi precedenti, la silimarina ha attività antiossidanti nel sistema nervoso centrale, che le consente di entrare nel SNC attraverso la barriera emato–encefalica (BBB) (48-51).

la Somministrazione di 200 mg/kg silimarina anche ridotto la rotazione comportamento causato da 6-hydroxydopamine (6-OHDA) in hemi-parkinson ratti e la substantia nigra pars compacta i neuroni sono stati protetti contro la sua tossicità, suggerendo una dose-dipendente neuroprotezione effetto della silimarina contro la tossicità 6-OHDA, attraverso lo stress ossidativo declino e, mediante un estrogenica percorso (52).,

La silimarina ha anche saputo di essere in grado di elevare la concentrazione di alcuni neurotrasmettitori nel cervello. Uno studio sul test di nuoto forzato modificato nei topi ha utilizzato estratti acquosi ed etanolici di silimarina. I risultati hanno mostrato che l’estratto etanolico non ha avuto alcun effetto sulla durata dell’immobilità dei topi mentre l’estratto acquoso lo ha significativamente diminuito, concludendo che l’estratto acquoso di silimarina ha un effetto antidepressivo nei modelli animali (53).,

Immunomodulazione

Sulla base di un esame degli splenociti mediante metodo citometrico di flusso, la silimarina ha ridotto significativamente il numero di linfociti T CD3+ e la popolazione CD4+ con una dose di 10 mg / kg. In questo studio, i topi sono stati esposti a diverse dosi di silimarina (0, 10, 50 o 250 mg/kg, per via intraperitoneale, una volta al giorno per 5 giorni). Nel gruppo a dose più bassa si è verificato un aumento della proliferazione dei linfociti T indotti dalla fitoemagglutinina. Dosi di 10 e 50 mg/kg di silimarina hanno aumentato la blastogenesi dei linfociti B indotta da LPS (lipopolisaccaride) e ridotto l’espressione di IL-2 e IL-4., Tuttavia, ha aumentato l’espressione di TNF-α, iNOS, IL-1β e IL-6 mRNA dose-dipendente. Di conseguenza, l’esposizione “in vivo” a basse dosi di silimarina sopprime la funzione dei linfociti T e stimola le vie infiammatorie a dosi più elevate (4).

In ulteriori studi, la silimarina ha ridotto significativamente la produzione di IL-2 e interferone gamma (IFN-γ) e ha bloccato la traslocazione nucleare del fattore di trascrizione kB (NF-kB) che attiva la trascrizione di IL-2., Si può concludere che la silimarina sopprime l’attivazione e la proliferazione delle cellule T, in particolare influenzando le vie di attivazione o traslocazione di NF-kB (54).

Effetto protettivo sul pancreas

La silimarina può aumentare l’insulina sierica, ridurre il glucosio sierico e aumentare gli enzimi antiossidanti e il glutatione. così come recuperare la funzione endocrina e la morfologia pancreatica nei modelli diabetici (42).

Inoltre, la silibina ha un effetto chemoprotettore e può migliorare la funzione pancreatica dopo l’esposizione ad agenti tossici che portano a danni (1, 41, 55-56).,

Alloxan è una sostanza, che provoca il diabete mellito necrosando le cellule beta pancreatiche e la produzione di radicali liberi. Il trattamento concomitante con alloxan e silimarina nei ratti del diabete mellito indotto da alloxan ha impedito livelli elevati di glucosio plasmatico e danni nelle cellule pancreatiche entro 3 giorni dalla prima dose di somministrazione di silimarina e 5 giorni dopo le modifiche menzionate sono state completamente prevenute. Sulla base di questi dati, la silimarina può essere considerata un potenziale farmaco per il trattamento del diabete (1).,

Prevenire l’effetto contro l’emolisi

Le specie reattive dell’ossigeno possono danneggiare la struttura della membrana cellulare e distruggere le funzioni proteiche, in particolare gli enzimi. Membrana di eritrociti sono sensibili alla perossidazione lipidica in pazienti con deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi, anemia falciforme e malattia β-talasemia (57).,

Secondo uno studio sul modello di ossidazione a catena di lipidi e proteine indotta emolisi dei globuli rossi da 2, 2’-azobis–(2-amidinopropano) (AAPH), un generatore radicale solubile in acqua, silimarina ha aumentato il tempo di ritardo di emolisi e stabilizzato la membrana cellulare riducendo la velocità e il contenuto totale di perdita di glutatione negli eritrociti. Ha anche diminuito la concentrazione di radicali perossilici derivati da AAPH come antiossidante e scavenger di radicali che rompono la catena (57, 58).,

Modulatore antiosteoporotico e selettivo del recettore degli estrogeni

In uno studio l’assunzione di silimarina potrebbe aumentare la concentrazione di paratormone nella perdita ossea indotta da ovariectomizzazione che aveva portato allo spessore della trabecola del femore e ha avuto un effetto positivo sulla formazione ossea. Gli effetti estrogenici della silimarina portano ad aumentare il peso uterino e l’altezza dell’endometrio, oltre all’ipertrofia dell’epitelio luminale. Tuttavia, la silimarina non ha avuto effetti estrogenici sull’asse ipotalamo/ipofisi (nessun effetto sui livelli sierici di LH e FSH)., La dose incontrollata di silimarina potrebbe aumentare il rischio di iperplasia endometriale (59).

effetto Protettivo contro l’ambiente tossina

In uno studio su volontari sani, l’effetto citotossico di Benzo(a) pirene in cellule mononucleate di sangue periferico è stato impedito di silimarina attraverso la stabilizzazione delle membrane cellulari, aumentando il GSH/GSSG rapporto, restauro di glutatione enzimi del metabolismo, eliminazione di agenti prodotta dalla perossidazione lipidica e ossidazione di proteine e funzionale stimolazione degli enzimi antiossidanti come la catalasi e superossido dismutasi (60).,

Forme di dosaggio

Le forme disponibili di cardo mariano sono capsule, compresse, tintura e soluzione endovenosa. Il dosaggio per adulti in termini di epatoprotezione è di 420 mg/die di estratto (standardizzato al 70-80% di silimarina) tre volte al giorno per 6-8 settimane. La dose di mantenimento è di 280 mg / die. La soluzione endovenosa viene utilizzata per il veleno di funghi ciclopeptidi in dose di 33 mg / kg / die per circa 81,67 ore (5).,

Tossicologia ed effetti avversi

L’accettabilità della silimarina è buona e sono stati riportati solo un lieve disturbo gastrointestinale e lievi reazioni allergiche, orticaria, nausea, mal di testa, dolori articolari, prurito e lievi sintomi lassativi. Negli studi sugli animali, la silimarina è stata segnalata come non tossica e priva di sintomi con le dosi orali massime di 2500 e 5000 mg / kg. È stato anche illustrato che la silimarina non è teratogena e non ha avuto tossicità post-mortem (2, 5, 33).,

Poiché non vi è stata tossicità significativa della silimarina riportata negli studi sull’uomo, questa sostanza può essere utilizzata con farmaci anti-tubercolosi come supplemento aggiunto alla dieta (13). Sebbene la silimarina sia sicura, si sa poco del suo meccanismo d’azione e delle interazioni farmaco/cibo (3).