Figlio di Thomas Watts di Buntingford, Hertfordshire, fu proprietario della Margaret and John, una delle navi pagate dalla city di Londra nel 1588 per salpare contro l’armata spagnola. Watts stesso servito in lei come volontario, e ha visto l ” azione. Nel 1590 la stessa nave faceva parte di una flotta di mercanti di ritorno dal Mediterraneo, che combatté e respinse con successo le galee spagnole vicino a Cadice. Anche se Watts non era a bordo, durante la guerra ha equipaggiato e finanziato corsari guidati da Michael Geare, William Lane e Christopher Newport., Alcuni dei suoi notevoli successi includono la sua spedizione finanziata e organizzata nel main spagnolo nel 1590, la spedizione a Cuba l’anno successivo e la spedizione di James Lancaster a Recife nell’aprile del 1595. Watt ha ricevuto un notevole premio in denaro dal successo di queste spedizioni. Un altro nel luglio 1601 portò a Plymouth un premio proveniente dalle Indie carico di sete cinesi, rasi e taffetas. A quel tempo era un consigliere di Londra (Tower ward), ed era stato sospettato di essere un sostenitore di Robert Devereux, ii conte di Essex.,
Fu uno dei fondatori della Compagnia delle Indie Orientali, e l ‘ 11 aprile 1601 fu eletto suo governatore, durante la prigionia di Sir Thomas Smythe. Ha servito come sceriffo della città di Londra nel 1597. All’ascesa di Giacomo I fu nominato cavaliere il 26 luglio 1603, diventando Lord Mayor di Londra nel 1606-1607, periodo in cui fu descritto in una lettera al re di Spagna come “il più grande pirata che sia mai stato in questo regno”. Negli anni successivi fu membro attivo della Virginia Company. Nella città di Londra, Watts era un membro della Clothworkers’ Company.,
Watts morì nella sua sede nell’Hertfordshire nel settembre 1616, e fu sepolto il 7 del mese a Ware.