La fatica di scrivere queste opere teatrali, mentre il suo lavoro critico e politico è andato avanti senza sosta, ha così indebolito la forza di Shaw che una malattia minore è diventata importante. Nel 1898, durante il processo di recupero, sposò la sua infermiera non ufficiale, Charlotte Payne-Townshend, un’ereditiera irlandese e amica di Beatrice e Sidney Webb. Il matrimonio apparentemente celibe è durato per tutta la vita, Shaw soddisfare i suoi bisogni emotivi in corrispondenza carta-passione con Ellen Terry, la signora Patrick Campbell, e altri.,
La prossima raccolta di opere teatrali di Shaw, Three Plays for Puritans (1901), continuò quella che divenne la prefazione tradizionale shaviana—un saggio introduttivo in uno stile di prosa elettrica che trattava tanto i temi suggeriti dalle opere teatrali quanto le opere stesse. The Devil’s Disciple (1897) è un’opera teatrale ambientata nel New Hampshire durante la rivoluzione americana ed è un’inversione del melodramma tradizionale. Cesare e Cleopatra (eseguita nel 1901) è la prima grande opera di Shaw., Nella commedia Cleopatra è un bambino viziato e vizioso di 16 anni piuttosto che la tentatrice di 38 anni di Antonio e Cleopatra di Shakespeare. Il gioco raffigura Cesare come un uomo solitario e austero che è tanto un filosofo come lui è un soldato. L’eccezionale successo della commedia si basa sul suo trattamento di Cesare come uno studio credibile in magnanimità e “moralità originale” piuttosto che come un eroe sovrumano su un piedistallo di scena. Il terzo gioco, Captain Brassbound’s Conversion (eseguito 1900), è un sermone contro vari tipi di follia mascherata da dovere e giustizia.