La salute di Macy ha continuato a declinare. Nel 1911, si ammalò e subì un importante intervento chirurgico. I suoi occhi hanno causato il suo dolore costante e periodicamente richiesto un intervento chirurgico. Nonostante queste battute d’arresto, continuò a lavorare con Keller, accompagnandola in una lunga serie di conferenze, a partire dal 1914. La sua devozione a Keller è stato uno dei tanti fattori che ha messo a dura prova il suo matrimonio. Il denaro era un grosso problema, poiché il reddito di Keller supportava i tre. John Macy, come altri, cominciò a pensare a sua moglie come manipolatrice nel suo trattamento di Keller., Non riusciva a gestire i suoi stati d’animo temperamentali, che solo Keller sembrava essere in grado di domare.
Nel 1914, John Macy viaggiò in Europa. Il matrimonio era finito, anche se non hanno mai divorziato. Macy divenne profondamente depresso. Era in cattive condizioni di salute, esausta e sovrappeso; temeva di impazzire. Nel 1915, una donna scozzese di nome Polly Thomson si unì alla famiglia. Servì come segretaria di Keller e diede a Macy un po ‘ di riposo tanto necessario. L’anno seguente, Macy e Thomson viaggiarono a Porto Rico, dove Macy si riprese da un sospetto caso di tubercolosi. La casa Wrentham è stata venduta., Dopo il ritorno da Porto Rico, le tre donne si trasferirono in una casa a Forest Hills, New York.
Tre anni dopo, Macy ha accompagnato Keller a Hollywood, dove si è ritratta nel film, Deliverance. Il film non fu un successo finanziario e Keller e Macy si rivolsero al vaudeville come fonte di reddito. Hanno recitato in un atto ispiratore in cui Macy ha descritto come ha insegnato a Keller a comunicare e Keller ha descritto come le persone hanno bisogno l’una dell’altra. Hanno eseguito il loro atto per tre anni, nonostante la fragile salute di Macy., Quando la malattia le impedì di salire sul palco, Thomson intervenne come sostituto. Macy e Keller hanno ripreso a viaggiare 1924, quando Keller ha iniziato la raccolta di fondi per l’American Foundation for the Blind. Macy ha accompagnato Keller sul palco e ha ripetuto le sue parole, poiché il discorso di Keller non è mai stato chiaramente compreso.
Nel 1929, la vista di Macy era un decimo della visione normale. Il suo occhio destro era in costante dolore e doveva essere rimosso. Nel tentativo di ripristinare la salute di Macy, lei e Keller viaggiaronoall’estero nel 1930. Per i successivi tre anni, ha trascorso le estati in Scozia. Ora era completamente cieca., Il 20 ottobre 1936, all’età di 70 anni, Macy morì di miacardite e arteriosclerosi nella sua casa di Forest Hills, New York. I suoi resti cremati furono sepolti nella Cattedrale Nazionale di Washington.
La devozione di Macy per tutta la vita al suo studente è cresciuta dalle sue stesse insicurezze. Sempre all’ombra della fama di Keller, Macy incanalò le proprie ambizioni attraverso il suo studente. Keller, che ha chiamato Macy “insegnante” per tutta la vita, ha reso omaggio al suo mentore in un libro del 1955, Insegnante: Anne Sullivan Macy . Sullivan fu anche il soggetto di una biografia di Nella Braddy del 1933, intitolata Anne Sullivan Macy ., Anche se la reputazione di Keller ha sempre superato quella di Sullivan, l’insegnante è stata occasionalmente onorata nella sua vita. Nel 1932, si guadagnò un onore che molte persone, tra cui Keller, credevano che meritasse a Radcliffe, 28 anni prima. Temple University ha presentato una laurea honoris causa di Dottore in Lettere umane a Macy e Keller. Le due donne sono state fatte borsiste onorarie dell’Istituto Educativo della Scozia nel 1933 e hanno ricevuto medaglie per “realizzazione cooperativa di carattere eroico e significato di vasta portata” dalla Roosevelt Memorial Foundation nel 1936.