Brandon est devenu proche de la sœur D’Henry, Mary Tudor. En 1514, Marie, âgée de 18 ans, épousa le roi Louis XII. après la mort du Roi, Le 1er janvier 1515, Henri VIII lui demanda d’escorter Marie chez elle. « Une extraordinaire séquence des événements alors suivi. Charles Brandon était un homme séduisant avec une histoire matrimoniale complexe, pour ne pas dire sans scrupules. »(5) à Paris, à la mi-février, sans la permission D’Henri, ils se marièrent. (6) Henry était en colère au début, mais a finalement pardonné à son grand ami., Le 13 mai 1515, ils se marièrent officiellement au Palais de Greenwich. « Le mécontentement d’Henry a été atténué par la remise des bijoux et de L’assiette de Marie, la moitié de sa dot… et 24 000 £supplémentaires payables sur douze ans sur les bénéfices des terres de la dot de Marie en France. »(7)
Charles Brandon a continué de participer à des tournois. En Mars 1524, il blesse Henri VIII lors d’une joute., Malheureusement le Roi oublia de poser sa visière « avant de se mettre à tonner sur son cheval en direction de son adversaire ». La lance de Suffolk le frappa et Henry tomba lourdement au sol. « Le problème était que sa visière se remplissait de morceaux de lance éclatée et c’était un miracle que la vue du Roi n’ait pas été affectée. Suffolk déclara immédiatement qu’il ne jouerait plus jamais contre le Roi. »Henry, cependant, a admis » personne n’était à blâmer que lui-même ». (8)
en février 1529, les ambassadeurs désignaient Brandon comme l’un des principaux opposants au Cardinal Thomas Wolsey., Lorsqu’il fut démis du pouvoir en octobre, Brandon le remplaça comme principal conseiller D’Henri, ce qui lui valut d’être nommé président du Conseil du roi en raison de son statut et de la confiance du roi. Comme L’a souligné S. J. Gunn, » à mesure que le nouveau régime s’installait à partir de 1530, sa présence au Conseil et au Parlement était erratique, son influence limitée et sa position inconfortable. »(9) sa souffrance s’accrut avec la mort de sa femme, marie, le 25 juin 1533. (10)
en septembre 1533, Brandon épousa sa pupille Catherine Willoughby, âgée de quatorze ans., Elle avait été fiancée à son fils Henry Brandon, Comte de Lincoln, mais le garçon n’avait que 10 ans et était considéré comme trop jeune pour se marier. Il ne voulait pas risquer de perdre les terres de Catherine, alors il l’a épousée lui-même. Antonia Fraser a affirmé que « le temps n’avait pas atténué le sex-appeal qui faisait de lui l’homme le plus désiré de la première cour des Tudor alors qu’il maniait sa longue lance à la joute, et Catherine, une fille d’esprit indépendant, ne s’y opposait pas ». Catherine a donné naissance à deux garçons au cours des deux prochaines années., (11)
Charles Brandon était l’un des principaux conseillers D’Henry qui était opposé à son projet de mariage avec Anne Boleyn. (12) Cependant, en décembre 1533, Charles Brandon fut envoyé rendre visite à Catherine D’Aragon au Château de Kimbolton pour lui dire Qu’Henri était sur le point d’épouser Anne. C’était une tâche que Brandon trouvait désagréable., Il a dit à sa belle-mère qu’il espérait qu’il rencontrerait un accident sur le chemin qui l’empêcherait d’exécuter ses ordres. Catherine lui dit qu’elle préférerait être déchirée plutôt que d’admettre qu’elle n’était pas l’épouse du Roi. « Suffolk lui a dit qu’il était venu l’escorter à Fotheringhay, au cours de laquelle – sans autre argument – elle s’est retirée dans sa chambre et s’est enfermée. « Si vous voulez m’emmener avec vous, vous aurez à briser la porte! »elle a pleuré, et aucune menace ou supplication ne pouvait la persuader de sortir., Suffolk n’osa pas forcer la porte, ni saisir Katherine par la force: elle était la tante de l’Empereur, et il y aurait des répercussions. Il a donc procédé à l’entreprise de renvoyer ses serviteurs, ne laissant que quelques-uns pour subvenir à ses besoins. Ceux qui restaient ont reçu l’ordre au nom du roi de désigner leur maîtresse à l’avenir comme la princesse douairière. »(13)
Brandon a souffert à cause de son »engagement sans réserve envers le mariage Boleyn ». Henry et Anne inspectèrent certaines des propriétés de Brandon qui « étaient marquées à l’oreille pour être remises à la Couronne »., Lorsque Brandon s’est plaint, Henry a répondu « il de tous les hommes » devrait considérer les « multiples avantages » qu’il avait reçus de lui. Henry fit remarquer que, comme il l’avait « promu à son honneur et à sa succession », il pouvait tout aussi facilement le défaire. (14)