L’oxydation du PCC est l’une des méthodes sélectives d’oxydation des alcools primaires en aldéhydes.

comme d’autres agents oxydants doux tels que L’oxydation Swern et DESS-Martin (DMP), il arrête l’oxydation de l’alcool une fois qu’un groupe carbonyle est formé., S’il s’agit d’un alcool primaire, le produit est un aldéhyde tandis que l’oxydation des alcools secondaires donne une cétone:

c’est l’avantage des oxydants doux puisque, rappelons-le, les oxydants forts oxydent les alcools primaires jusqu’aux acides carboxyliques.

Vous trouverez ci-dessous un schéma général des schémas d’oxydation de l’alcool en fonction de la nature de l’agent oxydant et cela est couvert beaucoup plus en détail dans cet article: oxydation des alcools.

Pour l’instant, concentrons-nous sur le PCC à l’oxydation., Il appartient à la famille des agents oxydants à base de chrome dont la plupart sont CrO3, Na2Cr2O7 et l’acide chromique, mais contrairement à ceux-ci, c’est un agent oxydant doux.

le PCC est un sel Cr6+ formé entre la pyridine (C6H5N), le HCl et le CrO3. Il est soluble dans les solvants organiques halogénés tels que le dichlorométhane ce qui permet de réaliser la réaction en l’absence d’eau., Ceci explique également pourquoi le PPC n’oxyde pas l’aldéhyde en acide carboxylique car il n’y a pas d’eau pour transformer l’aldéhyde en hydrate d’aldéhyde (vérifiez les agents oxydants forts ici)

la réaction commence par convertir l’alcool en son ester chromate correspondant, qui subit ensuite une déprotonation par une base pour former une double liaison C=O:

dans l’acide-étape de base, soit l’ion chlorure, soit l’alcool peut servir de base pour éliminer l’hydrogène., La Pyridine est certainement un meilleur candidat pour la déprotonation, cependant, elle est présente dans une faible concertation en tant que base libre dans des conditions acides.

Jusqu’à présent, toute notre attention était sur le substrat organique, mais, rappelez-vous, il s’agit d’une réaction d’oxydoréduction et pendant que l’alcool est oxydé en carbonyle, le Cr6+ est réduit à L’espèce Cr4+ correspondante.,des alcools: dénomination des alcools basée sur les règles IUPAC avec des problèmes de pratique

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