fils de Thomas Watts de Buntingford, Hertfordshire, il était propriétaire du Margaret and John, l’un des navires payés par la ville de Londres en 1588 pour naviguer contre l’armada espagnole. Watts lui-même a servi en elle en tant que bénévole et a vu de l’action. En 1590, le même navire faisait partie d’une flotte de marchands rentrant de Méditerranée, qui a combattu et repoussé avec succès les galères espagnoles près de Cadix. Bien que Watts n’était pas à bord, tout au long de la guerre, il équipa et finança des corsaires dirigés par Michael Geare, William Lane et Christopher Newport., Quelques-uns de ses succès notables incluent son expédition financée et organisée dans le main espagnol en 1590, l’expédition à Cuba l’année suivante et L’expédition de James Lancaster à Recife en avril 1595. Watt a reçu des prix importants grâce au succès de ces expéditions. Un autre en juillet 1601 a pris à Plymouth un prix venant des Indes chargé de soies de Chine, de satins et de taffetas. À cette époque, il était échevin de Londres (Tower ward) et avait été soupçonné d’être un partisan de Robert Devereux, 2e comte d’Essex.,
il fut l’un des fondateurs de la Compagnie des Indes Orientales et, le 11 avril 1601, en fut élu gouverneur, pendant L’emprisonnement de Sir Thomas Smythe. Il a servi comme Shérif de la ville de Londres en 1597. À L’accession de Jacques Ier, il fut anobli le 26 juillet 1603, devenant Lord-Maire de Londres en 1606-1607, date à laquelle il fut décrit dans une lettre au roi d’Espagne comme « le plus grand pirate qui ait jamais été dans ce royaume ». Au cours des années suivantes, il a été un membre actif de la Virginia Company. Dans la ville de Londres, Watts était membre de la Clothworkers’ Company.,
Watts mourut à son siège dans le Hertfordshire en septembre 1616, et fut enterré le 7 du mois à Ware.