La tension de l’écriture de ces pièces, alors que son travail critique et politique se poursuivait sans relâche, a tellement affaibli la force de Shaw qu’une maladie mineure est devenue majeure. En 1898, pendant le processus de récupération, il épouse son infirmière officieuse, Charlotte Payne-Townshend, une héritière irlandaise et amie de Beatrice et Sidney Webb. Le mariage apparemment célibataire a duré toute leur vie, Shaw satisfaisant ses besoins émotionnels dans des correspondances papier-passion avec Ellen Terry, Mme Patrick Campbell, et d » autres.,
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La prochaine collection de pièces de Shaw, Three Plays for Puritans (1901), poursuivait ce qui est devenu la préface traditionnelle Shavienne—un essai introductif dans un style de prose électrique traitant autant des thèmes suggérés par les pièces que des pièces elles-mêmes. The Devil’s Disciple (interprété en 1897) est une pièce de théâtre qui se déroule dans le New Hampshire pendant la Révolution américaine et qui est une inversion du mélodrame traditionnel. César et Cléopâtre (1901) est la première grande pièce de Shaw., Dans la pièce Cléopâtre est un enfant gâté et vicieux de 16 ans plutôt que la tentatrice de 38 ans D’Antony et Cléopâtre de Shakespeare. La pièce dépeint César comme un homme solitaire et austère qui est autant un philosophe qu’un soldat. Le succès exceptionnel de la pièce repose sur son traitement de César comme une étude crédible de magnanimité et de « moralité originale” plutôt que comme un héros surhumain sur un piédestal de scène. La troisième pièce, la Conversion du capitaine Brassbound (jouée en 1900), est un sermon contre divers types de folie se faisant passer pour le devoir et la justice.
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