la configuration E–Z, ou la convention E–Z, est la méthode préférée de l’IUPAC pour décrire la stéréochimie absolue des doubles liaisons en chimie organique. C’est une extension de la notation des isomères cis–trans (qui ne décrit que la stéréochimie relative) qui peut être utilisée pour décrire les doubles liaisons ayant deux, trois ou quatre substituants.,
suivant les règles de priorité Cahn–Ingold–Prelog (règles CIP), chaque substituant sur une double liaison se voit attribuer une priorité, puis les positions du plus élevé des deux substituants sur chaque carbone sont comparées l’une à l’autre. Si les deux groupes de priorité supérieure sont sur les côtés opposés de la double liaison (trans l’un par rapport à l’autre), la liaison est assignée à la configuration E (de entgegen, allemand: , le mot allemand pour « opposé »)., Si les deux groupes de priorité supérieure sont du même côté de la double liaison (cis l’un à l’autre), la liaison est assignée à la configuration Z (de zusammen, allemand: , le mot allemand pour « ensemble »).,
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| (E)-But-2-ène | (Z)-but-2-ène |
Les lettres E et Z sont classiquement imprimé en italique, entre parenthèses, séparés du reste du nom par un trait d’union., Ils sont toujours imprimés en majuscules complètes (pas en minuscules ou en petites capitales), mais ne constituent pas la première lettre du nom pour les règles de capitalisation anglaises (comme dans l’exemple ci-dessus).
autre exemple: les règles CIP attribuent une priorité plus élevée au brome qu’au chlore, et une priorité plus élevée au chlore qu’à l’hydrogène, d’où la nomenclature suivante (éventuellement contre-intuitive).,
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| (E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Par exemple,le nom chimique de l’alitrétinoïne est (2e,4E,6Z, 8e)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl)acide Nona-2,4,6,8-tétraénoïque, indiquant que les alcènes commençant aux positions 2, 4 et 8 sont E tandis que celui commençant à la position 6 est Z.