La santé de Macy a continué de décliner. En 1911, elle tombe malade et subit une intervention chirurgicale majeure. Ses yeux lui causaient une douleur constante et nécessitaient périodiquement une intervention chirurgicale. Malgré ces revers, elle continue à travailler avec Keller, l’accompagnant dans une longue série de conférences, à partir de 1914. Son dévouement à Keller a été l’un des nombreux facteurs qui ont tendu son mariage. L’argent était un problème majeur, car les revenus de Keller soutenaient les trois. Jean Macy, comme d’autres, a commencé à penser à sa femme manipulatrice dans son traitement de Keller., Il ne pouvait pas faire face à ses humeurs capricieuses, que seul Keller semblait pouvoir apprivoiser.
en 1914, John Macy voyage en Europe. Le mariage était terminé, bien qu’ils n’aient jamais divorcé. Macy est devenu profondément déprimé. Elle était en mauvaise santé, épuisée et en surpoids; elle craignait de devenir folle. En 1915, une écossaise du nom de Polly Thomson rejoint le foyer. Elle a servi de secrétaire de Keller et a donné à Macy un repos bien nécessaire. L’année suivante, Macy et Thomson se rendent à Porto Rico, où Macy se remet d’un cas présumé de tuberculose. La maison Wrentham a été vendue., Après leur retour de Porto Rico, les trois femmes ont déménagé dans une maison à Forest Hills, New York.
trois ans plus tard, Macy a accompagné Keller à Hollywood, où elle s’est dépeinte dans le film, Deliverance. Le film n’est pas un succès financier et Keller et Macy se tournent vers le vaudeville comme source de revenus. Ils ont joué dans un acte inspirant dans lequel Macy a décrit comment elle a appris à Keller à communiquer et Keller a décrit comment les gens ont besoin les uns des autres. Ils ont accompli leur acte pendant trois ans, malgré la santé fragile de Macy., Lorsque la maladie l’a empêchée de monter sur scène, Thomson est intervenu comme substitut. Macy et Keller ont repris le voyage 1924, quand Keller a commencé à collecter des fonds pour la Fondation américaine pour les aveugles. Macy a accompagné Keller sur scène et a répété ses paroles, car le discours de Keller n’a jamais été clairement compris.
en 1929, la vue de Macy était d’un dixième de vision normale. Son œil droit souffrait constamment et a dû être retiré. Dans un effort pour restaurer la santé de Macy, elle et Keller ont voyagéà l’étranger en 1930. Pendant les trois années suivantes, elle passe ses étés en Écosse. Elle était maintenant complètement aveugle., Le 20 octobre 1936, à l’âge de 70 ans, Macy meurt de myacardite et d’artériosclérose à son domicile de Forest Hills, New York. Ses restes incinérés ont été inhumés dans la cathédrale nationale de Washington.
La dévotion permanente de Macy envers son élève est née de ses propres insécurités. Toujours dans l’ombre de la renommée de Keller, Macy a canalisé ses propres ambitions à travers son élève. Keller, qui a appelé Macy « professeur » tout au long de sa vie, a rendu hommage à son mentor dans un livre de 1955, professeur: Anne Sullivan Macy . Sullivan a également fait l’objet d’une biographie de Nella Braddy en 1933, intitulée Anne Sullivan Macy ., Bien que la réputation DE Keller ait toujours dépassé celle de Sullivan, L’enseignante a parfois été honorée de son vivant. En 1932, elle a gagné un honneur que beaucoup de gens, y compris Keller, croyaient qu’elle méritait à Radcliffe, 28 ans plus tôt. Temple University a remis un diplôme honorifique de docteur en lettres humaines à Macy et Keller. Les deux femmes ont été faites fellows honoraires de L’Educational Institute Of Scotland en 1933 et ont reçu des médailles pour « réalisation coopérative de caractère héroïque et d’une grande portée » de la Roosevelt Memorial Foundation en 1936.