la salud de Macy continuó disminuyendo. En 1911, se enfermó y se sometió a una cirugía mayor. Sus ojos le causaban dolor constante y periódicamente requerían cirugía. A pesar de estos contratiempos, continuó trabajando con Keller, acompañándola en una larga serie de conferencias, a partir de 1914. Su devoción a Keller fue uno de los muchos factores que tensaron su matrimonio. El dinero era un problema importante, ya que los ingresos de Keller sostenían a los tres. John Macy, como otros, comenzó a pensar en su esposa como manipuladora en su tratamiento de Keller., No podía lidiar con sus estados de ánimo temperamentales, que solo Keller parecía ser capaz de domar.en 1914, John Macy viajó a Europa. El matrimonio había terminado, aunque nunca se divorciaron. Macy se deprimió profundamente. Estaba en mal estado de salud, agotada y con sobrepeso; temía que se volviera loca. En 1915, una mujer Escocesa llamada Polly Thomson se unió a la casa. Sirvió como secretaria de Keller y le dio a Macy un descanso muy necesario. Al año siguiente, Macy y Thomson viajaron a Puerto Rico, donde Macy se recuperó de un presunto caso de tuberculosis. La casa Wrentham fue vendida., Después de regresar de Puerto Rico, las tres mujeres se mudaron a una casa en Forest Hills, Nueva York.
tres años más tarde, Macy acompañó a Keller A Hollywood, donde se interpretó a sí misma en la película Deliverance. La película no fue un éxito financiero y Keller y Macy recurrieron al vodevil como fuente de ingresos. Protagonizaron un acto inspirador en el que Macy describió cómo le enseñó a Keller a comunicarse y Keller describió cómo las personas se necesitan unas a otras. Realizaron su acto durante tres años, a pesar de la frágil salud de Macy., Cuando la enfermedad le impidió subir al escenario, Thomson intervino como sustituto. Macy y Keller reanudaron sus viajes en 1924, cuando Keller comenzó a recaudar fondos para la American Foundation for the Blind. Macy acompañó a Keller en el escenario y repitió sus palabras, ya que el discurso de Keller nunca se entendió claramente.
para 1929, la visión de Macy’s era una décima parte de la visión normal. Her right eye was in constant pain and had to be removed. En un esfuerzo por restaurar la salud de Macy, ella y Keller viajaron al extranjero en 1930. Durante los siguientes tres años, Pasó veranos en Escocia. Ahora estaba completamente ciega., El 20 de octubre de 1936, a la edad de 70 años, Macy murió de miacarditis y arteriosclerosis en su casa en Forest Hills, Nueva York. Sus restos cremados fueron enterrados en la Catedral Nacional de Washington.
La devoción de toda la vida de Macy hacia su estudiante surgió de sus propias inseguridades. Siempre a la sombra de la fama de Keller, Macy canalizó sus propias ambiciones a través de su estudiante. Keller, quien llamó a Macy «maestra» a lo largo de su vida, rindió homenaje a su mentor en un libro de 1955, Teacher: Anne Sullivan Macy . Sullivan también fue objeto de una biografía de 1933 de Nella Braddy, titulada Anne Sullivan Macy ., Aunque la reputación de Keller siempre superó a la de Sullivan, la maestra fue honrada ocasionalmente en su vida. En 1932, se ganó un honor que muchas personas, incluyendo Keller, creían que merecía en Radcliffe, 28 años antes. La Universidad de Temple presentó un título honorario de Doctor en letras humanas a Macy y Keller. Las dos mujeres fueron nombradas becarias honorarias del Instituto Educativo de Escocia en 1933 y recibieron medallas por «logro cooperativo de carácter heroico y significado de largo alcance» de la Fundación Roosevelt Memorial en 1936.