Brandon blev nära Henrys syster, Mary Tudor. 1514 gifte sig den 18-årige Maria med kung Louis XII. efter kungens död, den 1 januari 1515, bad Henrik VIII honom att eskortera Maria hem. ”En extraordinär sekvens av händelser följde sedan. Charles Brandon var en attraktiv man med en komplex, inte att säga skrupelfria, äktenskapliga historia.”(5) i Paris, i mitten av februari, utan Henrys tillåtelse, gifte de sig. (6) Henry var arg först men så småningom förlät sin stora vän., Den 13 maj 1515 gifte de sig officiellt på Greenwich Palace. ”Henrys missnöje mollifierades genom överlämnandet av Marias juveler och tallrikar, hälften av hennes hemgift… och ytterligare £24,000 betalas över tolv år från vinsten av Marys dower landar i Frankrike.”(7)
Charles Brandon fortsatte att delta i turneringar. I Mars 1524 skadade han Henrik VIII under en joust., Tyvärr glömde kungen att lägga ner visiret ”innan han började åska på sin häst i riktning mot sin motståndare”. Suffolks lance slog honom och Henry föll kraftigt till marken. ”Problemet var att hans visir fylldes med bitar av den splittrade Lansen och det var ett mirakel att kungens syn inte påverkades. Suffolk förklarade omedelbart att han aldrig skulle joust mot kungen igen.”Henry erkände dock” ingen skulle skylla sig själv”. (8)
i februari 1529 namngav ambassadörer Brandon som en ledande motståndare till kardinal Thomas Wolsey., När Brandon avsattes från makten i oktober ersatte han honom som Henrys ledande rådsmedlem, för vilken hans status och kungens förtroende passade honom och utsågs till president för kungens råd. Som S. J. Gunn har påpekat ” när den nya regimen bosatte sig från 1530 var hans närvaro i rådet och parlamentet oregelbundet, hans inflytande begränsat och hans ställning obekväma.”(9)hans lidande ökade med sin hustru Maria död den 25 juni 1533. (10)
i September 1533 gifte sig Brandon med sin församling Catherine Willoughby, fjorton år gammal., Hon hade trolovat sin son Henry Brandon, Earl av Lincoln, men pojken var bara 10 år gammal och anses vara för ung för att gifta sig. Han ville inte riskera att förlora Catherines land, så han gifte sig med henne själv. Antonia Fraser hävdade att ”tiden inte hade dämpat sex appeal som gjorde honom till den mest önskade mannen i den tidiga Tudor domstolen som han gav sin långa Lans på joust, och Catherine, en tjej av självständig Ande som det visade sig, protesterade inte”. Catherine födde två pojkar under de närmaste åren., (11)
Charles Brandon var en av Henrys ledande rådsmedlemmar som motsatte sig hans föreslagna äktenskap med Anne Boleyn. (12) Men i December 1533 Charles Brandon var skickade att besöka Katarina av Aragonien på Kimbolton Castle för att berätta för henne att Henry var på väg att gifta sig med Anne. Det var en uppgift som Brandon fann osmaklig., Han berättade för sin svärmor att han hoppades att han skulle träffa en olycka på det sätt som skulle hindra honom från att utföra sina order. Catherine sa att hon hellre skulle slitas i bitar än erkänna att hon inte var kungens fru. ”Suffolk berättade för henne att han hade kommit för att eskortera henne till Fotheringhay, där – utan ytterligare argument – hon drog sig tillbaka till sin kammare och låste in sig. ”Om du vill ta mig med dig, måste du bryta ner dörren!”hon grät, och inga hot eller böner kunde övertala henne att komma ut., Suffolk vågade inte tvinga dörren, eller gripa Katherine med våld: hon var kejsarens moster, och det skulle bli återverkningar. Så han fortsatte med att avskeda sina tjänare och lämnade bara några för att ta hand om hennes behov. De återstående beordrades i kungens namn att hänvisa till sin älskarinna i framtiden som prinsessan Dowager.”(13)
Brandon LED på grund av hans”mindre än helhjärtade engagemang för Boleyn-äktenskapet”. Henry och Anne inspekterade några av Brandons egenskaper som ”var öronmärkta för överlämnande till kronan”., När Brandon klagade Henry svarade ”han av alla män” bör överväga ”mångfaldiga fördelar” han hade fått från honom. Henry påpekade att när han hade ”avancerat honom till sin ära och egendom” kunde han lika enkelt ångra honom. (14)