PCC oxidation är en av de selektiva metoderna för oxidering av primära alkoholer till aldehyder.
liksom andra milda oxidationsmedel såsom swern och Dess-Martin (DMP) oxidation, stoppar det oxidationen av alkoholen när en karbonylgrupp bildas., Om det är en primär alkohol är produkten en aldehyd medan oxidationen av sekundära alkoholer resulterar i en keton:
detta är fördelen med milda oxidationsmedel eftersom starka oxidationsmedel oxiderar primära alkoholer hela vägen till karboxylsyror.
Nedan följer ett allmänt system för alkoholoxidationsmönster beroende på oxidationsmedlets natur och detta är täckt mycket mer detaljerat i detta inlägg: Oxidation av alkoholer.
låt oss nu fokusera på PCC-oxidationen., Det tillhör familjen av krombaserade oxidationsmedel, varav de flesta är CrO3, Na2Cr2O7 och kromsyra men till skillnad från dem är det ett mildt oxidationsmedel.
PCC är en Cr6+ salt bildas mellan pyridin (C6H5N), HCl, och CrO3. Det är lösligt i Halogenerade organiska lösningsmedel, såsom diklormetan, vilket gör det möjligt att utföra reaktionen i frånvaro av vatten., Detta förklarar också varför PPC inte oxiderar aldehyden till en karboxylsyra eftersom det inte finns något vatten för att omvandla aldehyden till ett aldehydhydrat (kontrollera de starka oxidationsmedlen här)
reaktionen börjar genom att omvandla alkoholen till dess motsvarande kromatester, som sedan genomgår en deprotonation av en bas för att bilda en c=o dubbelbindning:
i syrabassteget, antingen kloriden eller den Ion eller alkoholen kan fungera som en bas för att avlägsna väte., Pyridin är verkligen en bättre kandidat för deprotonation, men den är närvarande i låg samhörighet som en fri bas under sura förhållanden.
hittills var all vår uppmärksamhet på det organiska substratet, men kom ihåg att detta är en oxidationsreduceringsreaktion och medan alkoholen oxideras till en karbonyl reduceras Cr6+ till motsvarande Cr4+ – arter.,alkoholer: namngivning av alkoholer baserat på IUPAC-regler med praktiska problem