sonen till Thomas Watts av Buntingford, Hertfordshire, han var ägare till Margaret och John, ett av de fartyg som City of London betalade 1588 för att segla mot den spanska armada. Watts själv tjänstgjorde i henne som volontär och såg handling. År 1590 var samma fartyg en av en flotta köpmän som kom hem från Medelhavet, som framgångsrikt kämpade och avstod från de spanska kök nära Cadiz. Trots att Watts inte var ombord, under hela kriget utrustade och finansierade han kapare ledda av Michael Geare, William Lane och Christopher Newport., Några av hans anmärkningsvärda framgångar inkluderar hans finansierade och organiserade expedition till den spanska huvud i 1590, expeditionen till Kuba följande år och James Lancaster expedition till Recife i April 1595. Watt har fått betydande prispengar från framgången med dessa expeditioner. En annan i Juli 1601 tog till Plymouth ett pris som kommer från Indies lastat med China silks, satins och taffetas. Vid denna tid var han en alderman i London (Tower ward), och hade misstänkts vara en anhängare av Robert Devereux, 2: e e Earl av Essex.,
han var en av grundarna till Ostindiska Kompaniet, och den 11 April 1601 valdes dess guvernör, under fängslandet av Sir Thomas Smythe. Han tjänstgjorde som Sheriff i City of London 1597. Vid Jakob I: s anslutning blev han adlad den 26 juli 1603 och blev Lord Mayor of London 1606-1607, då han beskrevs i ett brev till kungen av Spanien som ”den största pirat som någonsin varit i detta rike”. Under de följande åren var han aktiv medlem i Virginia Company. I staden London var Watts medlem i Clothworkers företag.,
Watts dog vid sitt säte i Hertfordshire i September 1616 och begravdes den 7: e månaden på Ware.