e–z–konfiguration, eller E-Z-konventionen, är den IUPAC-föredragna metoden för att beskriva den absoluta stereokemi av dubbelbindningar i organisk kemi. Det är en förlängning av cis-trans-isomernotation (som endast beskriver relativ stereokemi) som kan användas för att beskriva dubbelbindningar med två, tre eller fyra substituenter.,
Efter prioritetsreglerna för Cahn–Ingold–Prelog (CIP-regler) tilldelas varje substituent på en dubbelbindning en prioritet, sedan jämförs positionerna för de högre av de två substituenterna på varje kol med varandra. Om de två grupperna av högre prioritet är på motsatta sidor av dubbelbindningen (trans till varandra), bindningen tilldelas konfigurationen E (från entgegen, tyska: , det tyska ordet för ”motsatt”)., Om de två grupperna av högre prioritet är på samma sida av dubbelbindningen (cis till varandra), bindningen tilldelas konfigurationen Z (från zusammen, tyska: , det tyska ordet för ”tillsammans”).,
(e)-But-2-ene | (Z)-but-2-ene |
bokstäverna E och Z skrivs vanligtvis ut i kursiv typ inom parentes och separeras från resten av namnet med ett bindestreck., De skrivs alltid ut som fullständiga versaler (inte i små bokstäver eller små bokstäver), men utgör inte den första bokstaven i namnet på engelska kapitaliseringsregler (som i exemplet ovan).
ett annat exempel: CIP-reglerna ger brom en högre prioritet än klor, och en högre prioritet till klor än till väte, därav följande (eventuellt kontraintuitiva) nomenklatur.,
(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., Till exempel det kemiska namnet för alitretinoin är (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimetyl-9-(2,6,6-trimetyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic syra, vilket tyder på att alkener med början vid position 2, 4 och 8 E samtidigt som den börjar på position 6 är Z.