Macys hälsa fortsatte att minska. År 1911 blev hon sjuk och genomgick stor operation. Hennes ögon orsakade hennes konstanta smärta och krävde periodiskt kirurgi. Trots dessa motgångar fortsatte hon att arbeta med Keller och åtföljde henne på en lång serie föreläsningar, som började 1914. Hennes hängivenhet till Keller var en av många faktorer som ansträngde hennes äktenskap. Pengar var ett stort problem, eftersom Kellers inkomst stödde de tre. John Macy, som andra, började tänka på sin fru som manipulativ i sin behandling av Keller., Han kunde inte hantera hennes temperamentsfulla humör, som bara Keller tycktes kunna tämja.
1914 reste John Macy till Europa. Äktenskapet var över, även om de aldrig skilde sig. Macy blev djupt deprimerad. Hon var i dålig hälsa, utmattad och överviktig; hon fruktade att hon skulle galen. 1915 gick en skotsk kvinna vid namn Polly Thomson till hushållet. Hon tjänstgjorde som Kellers Sekreterare och gav Macy lite välbehövlig vila. Året därpå reste Macy och Thomson till Puerto Rico, där Macy återhämtade sig från ett misstänkt fall av tuberkulos. Wrentham house såldes., Efter att ha återvänt från Puerto Rico flyttade de tre kvinnorna till ett hem i Forest Hills, New York.
tre år senare följde Macy Keller till Hollywood, där hon porträtterade sig i filmen, Deliverance. Filmen var inte en ekonomisk framgång och Keller och Macy vände sig till vaudeville som inkomstkälla. De medverkade i en inspirerande handling där Macy beskrev hur hon lärde Keller att kommunicera och Keller beskrev hur människor behöver varandra. De utförde sin handling i tre år, trots Macys bräckliga hälsa., När sjukdom hindrade henne från att gå på scenen, gick Thomson in som ersättare. Macy och Keller återupptas reser 1924, när Keller började kapitalanskaffning för American Foundation for the Blind. Macy följde Keller på scenen och upprepade hennes ord, eftersom Kellers tal aldrig var klart förstått.
1929 var Macys syn en tiondel normal syn. Hennes högra öga var i konstant smärta och måste avlägsnas. I ett försök att återställa Macys hälsa reste hon och Keller utomlands 1930. Under de kommande tre åren tillbringade hon somrar i Skottland. Hon var nu helt blind., Den 20 oktober 1936, vid 70 års ålder, Macy ’ dog av myacarditis och åderförkalkning i sitt hem i Forest Hills, New York. Hennes kremerade kvarlevor var interred i Washingtons Nationalkatedralen.
Macy livslånga hängivenhet till sin student växte ur sin egen osäkerhet. Alltid i skuggan av Kellers berömmelse, Macy funneled sina egna ambitioner genom sin student. Keller, som kallade Macy ”lärare” under hela sitt liv, hyllade sin mentor i en 1955-bok, lärare: Anne Sullivan Macy . Sullivan var också föremål för en biografi från 1933 av Nella Braddy, med titeln Anne Sullivan Macy ., Även om Kellers rykte alltid överträffade Sullivans, var läraren ibland hedrad under hennes livstid. År 1932 fick hon en ära som många människor, inklusive Keller, trodde att hon förtjänade på Radcliffe, 28 år tidigare. Temple University presenterade en hedersdoktor av humana brev till Macy och Keller. De två kvinnorna gjordes heders fellows av Educational Institute of Scotland 1933 och fick medaljer för ”kooperativ prestation av heroisk karaktär och långtgående betydelse” från Roosevelt Memorial Foundation 1936.