Brandon zaprzyjaźnił się z siostrą Henryka, Marią Tudor. W 1514 roku 18-letnia Maria poślubiła króla Ludwika XII. po śmierci króla, 1 stycznia 1515 roku, Henryk VIII poprosił go o odprowadzenie Marii do domu. „Następnie następowała niezwykła sekwencja zdarzeń. Charles Brandon był atrakcyjnym mężczyzną o złożonej, by nie powiedzieć pozbawionej skrupułów, małżeńskiej historii.”(5) w Paryżu, w połowie lutego, bez zgody Henryka, pobrali się. (6) Henryk początkowo był zły, ale ostatecznie wybaczył swojemu wielkiemu przyjacielowi., 13 maja 1515 roku pobrali się oficjalnie w Greenwich Palace. „Niezadowolenie Henryka zostało złagodzone przez oddanie klejnotów i talerza Marii, połowy posagu… i kolejne 24 000 funtów wypłacane w ciągu dwunastu lat z zysków z ziem Mary ' s dower we Francji.”(7)
Charles Brandon nadal brał udział w turniejach. W marcu 1524 r. zranił Henryka VIII podczas potyczki., Niestety Król zapomniał odłożyć daszek „zanim zaczął grzmotać na koniu w kierunku przeciwnika”. Lanca Suffolk uderzyła go i Henry mocno upadł na ziemię. „Kłopot polegał na tym, że jego wizjer wypełniony był kawałkami rozszczepionej lancy i to był cud, że wzrok króla nie został naruszony. Suffolk natychmiast oświadczył, że nigdy więcej nie będzie walczył przeciwko królowi.”Henryk przyznał jednak, że” nie można winić nikogo poza samym sobą”. (8)
w lutym 1529 roku ambasadorzy wymienili Brandona jako czołowego przeciwnika Kardynała Thomasa Wolseya., Gdy w październiku został odsunięty od władzy, Brandon zastąpił go na stanowisku głównego radcy Henry ' ego, co zapewniło mu jego status i zaufanie króla, mianując go przewodniczącym rady królewskiej. Jak zauważył S. J. Gunn ” gdy nowy reżim ustąpił od 1530 roku, jego frekwencja w Radzie i parlamencie była nieobliczalna, jego wpływy ograniczone, a jego pozycja niewygodna.”(9) jego cierpienie wzrosło wraz ze śmiercią jego żony, Marii, 25 czerwca 1533 roku. (10)
we wrześniu 1533 roku Brandon poślubił swoją podopieczną Catherine Willoughby, w wieku czternastu lat., Została zaręczona z jego synem Henry ' M Brandonem, hrabią Lincoln, ale chłopiec miał tylko 10 lat i był uważany za zbyt młodego, aby się żenić. Nie chciał ryzykować utraty ziem Katarzyny, więc sam ją poślubił. Antonia Fraser twierdziła, że „czas nie przyciemnił seksapilu, który uczynił go najbardziej pożądanym Mężczyzną Na dworze Tudorów, gdy dzierżył swoją długą lancę podczas pojedynku, a Catherine, dziewczyna niezależnego ducha, jak się okazało, nie sprzeciwiała się”. Katarzyna urodziła dwóch chłopców w ciągu następnych kilku lat., (11)
Charles Brandon był jednym z czołowych radnych Henry ' ego, który był przeciwny jego proponowanego małżeństwa z Anne Boleyn. (12) jednak w grudniu 1533 roku Charles Brandon został wysłany do Katarzyny Aragońskiej na Zamku Kimbolton, aby powiedzieć jej, że Henryk ma zamiar poślubić Annę. To było zadanie, które Brandon uznał za niesmaczne., Powiedział swojej teściowej, że ma nadzieję, że spotka się po drodze z wypadkiem, który uniemożliwi mu wykonywanie rozkazów. Katarzyna powiedziała mu, że woli być rozdarta na kawałki, niż przyznać, że nie jest żoną króla. „Suffolk powiedział jej, że przybył, aby odeskortować ją do Fotheringhay, na którym – bez dalszych argumentów-wycofała się do swojej komnaty i zamknęła się w niej. „Jeśli chcesz mnie zabrać ze sobą, musisz wyważyć drzwi!- płakała i żadne groźby i błagania nie zdołały jej przekonać do wyjścia., Suffolk nie ośmielił się wymusić drzwi, ani pojmać Katherine siłą: była ciotką cesarza, a następstwa miały miejsce. Zaczął więc zajmować się zwalnianiem jej sług, pozostawiając tylko kilku, którzy troszczą się o jej potrzeby. Te pozostałe zostały zamówione w imieniu króla, aby odnosić się do swojej kochanki w przyszłości jako księżna Wdowa.”(13)
Brandon cierpiał z powodu „mniej niż pełnego zaangażowania w małżeństwo Boleyn”. Henry i Anne skontrolowali niektóre z posiadłości Brandona, które „były naznaczone do poddania się koronie”., Kiedy Brandon skarżył się, Henry odpowiedział: „On wszystkich ludzi” powinien rozważyć „różnorodne korzyści”, które otrzymał od niego. Henry zauważył, że skoro „awansował go do godności i majątku”, równie łatwo mógł go cofnąć. (14)