uścisk dłoni pomiędzy Raúlem a U. S. Pres., Barack Obama w grudniu 2013 roku, podczas Memoriału dla południowoafrykańskiego przywódcy Nelsona Mandeli, wydawał się oferować symboliczną nową nadzieję na poprawę stosunków kubańsko-amerykańskich. Mniej więcej rok później, w grudniu 2014 roku, po 18 miesiącach tajnych negocjacji prowadzonych przez Kanadę i Watykan, Raúl i Obama ogłuszyli świat ogłoszeniem, że Kuba i Stany Zjednoczone będą normalizować stosunki, które zostały zawieszone w styczniu 1961 roku. Obaj przywódcy pojawili się przed publicznością telewizyjną, aby ogłosić to ogłoszenie, choć Raúl nieco to bagatelizował, podkreślając konieczność usunięcia stanów ZJEDNOCZONYCH., ekonomiczna, handlowa i finansowa blokada Kuby, która, ponieważ została skodyfikowana przez prawo amerykańskie, wykraczała poza zakres władzy wykonawczej Obamy i wymagałaby działań Kongresu.
w lipcu 2015 roku, ponad 50 lat po zerwaniu stosunków dyplomatycznych, Stany Zjednoczone i Kuba oficjalnie otworzyły swoje ambasady w stolicy. Stosunki kubańsko-Amerykańskie ociepliły się w marcu 2016 roku, kiedy Obama został pierwszym urzędującym prezydentem USA, który odwiedził wyspę od ponad 80 lat. Zbliżenie obu krajów wiązało się również z rozluźnieniem podróży i ograniczeniami gospodarczymi., Mimo to, po wizycie Obamy, Raúl pozostał ostrożny wobec wpływów amerykańskich na Kubie, ostrzegając, że Stany Zjednoczone wykorzystują swoje poparcie dla rosnącego sektora prywatnego w kraju, aby podważyć system kubański. W swoim przemówieniu na Kongresie kubańskiej Partii Komunistycznej w kwietniu Raúl przeplatał się między krytyką Kubańczyków, którzy byli odporni na zmiany, które nadzorował, a ostrzeżeniem, aby nie spieszyć się na zmiany., Ku rozczarowaniu niektórych młodszych członków partii, którzy sądzili, że nadszedł czas, aby nowe pokolenie mogło przewodzić krajowi, Kongres wybrał Raúla i jego 85-letniego porucznika, Jóse Ramóna Machado Venturę, aby poprowadzić partię na kolejne pięć lat. Raúl poinformował jednak już, że planuje ustąpić z prezydentury w 2018 roku.
chociaż Raúl zamierzał przejść na emeryturę jako prezydent pod koniec swojej drugiej kadencji, w lutym 2018 roku, ogłosił w grudniu 2017 roku, że opóźni tę akcję do kwietnia 2018 roku, aby mógł nadal nadzorować wysiłki kraju w celu wyzdrowienia po zniszczeniach spowodowanych przez huragan Irma, który miał we wrześniu 2017 roku przeszedł na północne wybrzeże Kuby., Mimo że Raúl pozostał przewodniczącym partii, 19 kwietnia 2018 ustąpił ze stanowiska przewodniczącego i został zastąpiony przez pierwszego wiceprzewodniczącego. Miguel Díaz-Canel, który mimo że został wybrany następcą Raúla, nie cieszył się dużym zainteresowaniem. W wieku 57 lat Díaz-Canel reprezentował zmianę pokoleniową w przywództwie.