syn Thomasa Wattsa z Buntingford, Hertfordshire, był właścicielem Margaret and John, jednego ze statków zapłaconych przez miasto Londyn w 1588 roku, aby wypłynąć przeciwko hiszpańskiej armadzie. Sam Watts służył w niej jako ochotnik i brał udział w akcji. W 1590 roku ten sam okręt był jedną z floty kupców wracających z Morza Śródziemnego, która z powodzeniem walczyła i odparła hiszpańskie galery w pobliżu Kadyksu. Mimo że Watts nie był na pokładzie, przez całą wojnę wyposażał i finansował Korsarzy pod wodzą Michaela Geare 'a, Williama Lane' a i Christophera Newporta., Kilka z jego znaczących sukcesów to sfinansowana i zorganizowana wyprawa na hiszpańską główną w 1590 roku, wyprawa na Kubę w następnym roku i Wyprawa Jamesa Lancastera do Recife w kwietniu 1595 roku. Watt otrzymał znaczne nagrody pieniężne za sukces tych wypraw. Kolejny w lipcu 1601 r. zdobył w Plymouth nagrodę pochodzącą z Indii, z chińskimi jedwabami, satynami i taffetami. W tym czasie był radnym Londynu (Tower ward) i podejrzewany był o popieranie Roberta Devereux, 2.hrabiego Essex.,
był jednym z założycieli Kompanii Wschodnioindyjskiej, a 11 kwietnia 1601 został wybrany jej gubernatorem, podczas uwięzienia Sir Thomasa Smythe ' a. W 1597 r. pełnił funkcję szeryfa City of London. 26 lipca 1603 został Lordem burmistrzem Londynu w latach 1606-1607, w tym czasie został opisany w liście do króla Hiszpanii jako „największy pirat, jaki kiedykolwiek był w tym królestwie”. W następnych latach był aktywnym członkiem Virginia Company. W Londynie Watts był członkiem The Clothworkers ' Company.,
Watts zmarł w swojej siedzibie w Hertfordshire we wrześniu 1616 roku i został pochowany 7 dnia miesiąca w Ware.