utlenianie PCC jest jedną z selektywnych metod utleniania alkoholi pierwotnych do aldehydów.
podobnie jak inne łagodne utleniacze, takie jak utlenianie Swern i Dess-Martin (DMP), zatrzymuje utlenianie alkoholu po utworzeniu grupy karbonylowej., Jeśli jest to alkohol pierwotny, produkt jest aldehydem, podczas gdy utlenianie alkoholi wtórnych powoduje keton:
jest to zaleta łagodnych środków utleniających, ponieważ, pamiętaj, silne środki utleniające utleniają alkohole pierwotne aż do kwasów karboksylowych.
Poniżej znajduje się ogólny schemat wzorców utleniania alkoholu w zależności od charakteru środka utleniającego i jest to omówione bardziej szczegółowo w tym poście: utlenianie alkoholi.
na razie skupmy się na oksydacji PCC., Należy do rodziny utleniaczy na bazie chromu, z których większość to CrO3, Na2Cr2O7 i kwas chromowy, ale w przeciwieństwie do nich jest łagodnym środkiem utleniającym.
PCC jest solą Cr6+ powstałą pomiędzy pirydyną (C6H5N), HCl i CrO3. Jest rozpuszczalny w fluorowcowanych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, co umożliwia przeprowadzenie reakcji w przypadku braku wody., Wyjaśnia to również, dlaczego PPC nie utlenia aldehydu do kwasu karboksylowego, ponieważ nie ma wody, która przekształci aldehyd w hydrat aldehydu (sprawdź silne środki utleniające tutaj)
reakcja rozpoczyna się od przekształcenia alkoholu w odpowiadający mu Ester chromianowy, który następnie ulega deprotonacji przez zasadę w celu utworzenia wiązania podwójnego C=O:
w kwasowo-zasadowej krok, albo jon chlorkowy lub alkohol mogą służyć jako podstawa do usuwania wodoru., Pirydyna jest z pewnością lepszym kandydatem do deprotonacji, jednak występuje w niskiej konsystencji jako wolna zasada w warunkach kwaśnych.
do tej pory cała nasza uwaga skupiała się na organicznym podłożu, ale pamiętaj, że jest to reakcja utleniania-redukcji i podczas gdy alkohol jest utleniany do karbonylu, Cr6+ jest redukowany do odpowiednich gatunków Cr4+.,alkoholi: nazewnictwo alkoholi w oparciu o zasady IUPAC z problemami praktycznymi