Znaczenie flagi Chicago.
Flaga Miejska Chicago składa się z 3 białych pasków rozdzielonych dwoma paskami koloru niebieskiego z czterema czerwonymi sześcioramiennymi gwiazdami na środkowym pasku koloru białego:

3 białe paski:

  • Górny Biały Pasek reprezentuje północną stronę miasta.
  • Środkowy Biały Pasek symbolizuje zachodnią część miasta.
  • Dolny Biały Pasek reprezentuje południową stronę miasta.,

2 niebieskie pasy:

  • Górny niebieski pasek reprezentuje Jezioro Michigan i północną odnogę rzeki Chicago.
  • Dolny niebieski pasek reprezentuje Południową odnogę rzeki Chicago i Wielkiego Kanału.

4 czerwone gwiazdy na środku białe paski reprezentują coś, podobnie jak każdy z punktów na gwiazdach:

pierwsza czerwona gwiazda reprezentuje Fort Dearborn (dodany w 1939).,
punkty pierwszej Czerwonej Gwiazdy oznaczają:

  • Francja 1693
  • Wielka Brytania 1763
  • Wirginia 1778
  • Terytorium Północno-Zachodnie 1798
  • terytorium Indian 1802
  • stan Illinois 1818

druga Czerwona Gwiazda symbolizuje pożar Chicago w dniach 8-10 października 1871.
punkty drugiej Czerwonej Gwiazdy oznaczają:

  • transport
  • praca
  • handel
  • Finanse
  • populousness
  • salubrity

trzecia Czerwona Gwiazda symbolizuje światową ekspozycję kolumbijską z 1893 roku.,
punkty trzeciej Czerwonej Gwiazdy oznaczają historię okolicy:

  • religia
  • Edukacja
  • estetyka
  • sprawiedliwość
  • duma Obywatelska

czwarta Czerwona Gwiazda symbolizuje ekspozycję stulecia postępu z 1933 roku (dodaną w 1933 roku).,
punkty czwartej Czerwonej Gwiazdy oznaczają:

  • trzecie co do wielkości miasto świata
  • łacińskie Motto miasta – „Urbs in Horto”, co oznacza „Miasto w ogrodzie”
  • I Will Motto
  • Great Central Market
  • Wonder City
  • Convention City