W 1911 zachorowała i przeszła poważną operację. Jej oczy powodowały stały ból i okresowo wymagały operacji. Pomimo tych niepowodzeń kontynuowała pracę z Kellerem, towarzysząc jej w długiej serii wykładów, począwszy od 1914 roku. Jej oddanie Kellerowi było jednym z wielu czynników, które nadwyrężały jej małżeństwo. Pieniądze były poważnym problemem, ponieważ dochody Kellera wspierały Ich Troje. John Macy, podobnie jak inni, zaczął myśleć o swojej żonie jako o manipulantce w traktowaniu Kellera., Nie mógł poradzić sobie z jej temperamentem, który tylko Keller zdawał się być w stanie oswoić.

w 1914 roku John Macy wyjechał do Europy. Małżeństwo się skończyło, choć nigdy się nie rozwiedli. Macy popadła w głęboką depresję. Była w złym stanie zdrowia, wyczerpana i z nadwagą; bała się, że oszaleje. W 1915 roku do domu dołączyła Szkotka Polly Thomson. Służyła jako sekretarka Kellera i dała Macy bardzo potrzebny odpoczynek. W następnym roku Macy i Thomson udali się do Portoryko, gdzie odzyskał przytomność po podejrzanym przypadku gruźlicy. Dom Wrenthama został sprzedany., Po powrocie z Portoryko, trzy kobiety przeprowadziły się do domu w Forest Hills w Nowym Jorku.

trzy lata później Macy towarzyszyła Keller w Hollywood, gdzie wcieliła się w rolę w filmie Deliverance. Film nie odniósł sukcesu finansowego, a Keller i Macy zwrócili się do wodewilu jako źródła dochodu. Wystąpili w inspirującym akcie, w którym Macy opisała, jak nauczyła Kellera komunikować się i Keller opisywała, jak ludzie potrzebują siebie nawzajem. Występowali przez trzy lata, mimo słabego zdrowia Macy., Gdy choroba uniemożliwiła jej wejście na scenę, Thomson wkroczył w zastępstwo. Macy i Keller wznowili podróż w 1924 roku, kiedy Keller rozpoczął zbieranie funduszy dla Amerykańskiej Fundacji dla niewidomych. Macy towarzyszyła Keller na scenie i powtarzała jej słowa, ponieważ przemówienie Keller nigdy nie było zrozumiałe.

do 1929 roku wzrok Macy ' ego wynosił 1/10 normalnego wzroku. Jej prawe oko było w ciągłym bólu i musiało zostać usunięte. Chcąc przywrócić zdrowie Macy, w 1930 roku wraz z Kellerem wyruszyła w podróż. Przez następne trzy lata spędzała wakacje w Szkocji. Była teraz całkowicie ślepa., 20 października 1936, w wieku 70 lat, Macy zmarła na zapalenie mięśnia sercowego i miażdżycę tętnic w swoim domu w Forest Hills w stanie Nowy Jork. Jej skremowane szczątki zostały pochowane w Katedrze Narodowej w Waszyngtonie.

Zawsze w cieniu sławy Kellera, Macy rozwijała własne ambicje poprzez swojego ucznia. Keller, która przez całe życie nazywała Macy „nauczycielką”, oddała hołd swojej mentorce w książce z 1955 roku, Teacher: Anne Sullivan Macy . Sullivan był również tematem biografii Nelli Braddy z 1933 roku, zatytułowanej Anne Sullivan Macy ., Chociaż reputacja Kellera zawsze przyćmiła Sullivana, Nauczycielka była okazjonalnie honorowana za życia. W 1932 roku zdobyła honor, na który Wiele osób, w tym Keller, uważało, że zasłużyła w Radcliffe, 28 lat wcześniej. Temple University wręczył honorowy stopień doktora nauk humanistycznych listom do Macy ' ego i Kellera. Obie kobiety zostały honorowymi fellows of the Educational Institute Of Scotland w 1933 roku i otrzymały medale za „wspólne osiągnięcie bohaterskiego charakteru i dalekosiężnego znaczenia” od Roosevelt Memorial Foundation w 1936 roku.