acetal to grupa funkcjonalna z łącznikiem R2C (lub')2). Tutaj grupy R mogą być fragmentami organicznymi (atom węgla, z dowolnymi innymi atomami przyłączonymi do niego) lub wodorem, podczas gdy grupy R' muszą być fragmentami organicznymi, a nie Wodorem. Dwie grupy R ' mogą być równoważne sobie („symetryczny acetal”) lub nie („mieszany acetal”)., Acetale powstają z aldehydów lub ketonów i mają ten sam stan utleniania w centralnym węglu, ale mają znacznie różną stabilność chemiczną i reaktywność w porównaniu do analogicznych związków karbonylowych. Centralny atom węgla ma cztery wiązania do niego, a zatem jest nasycony i ma geometrię czworościenną.,
termin ketal jest czasami używany do identyfikacji struktur związanych z ketonami (zarówno fragmenty organiczne grupy R, a nie wodór), a nie aldehydy.acetal był używany specjalnie do przypadków związanych z aldehydami (posiadanie co najmniej jednego wodoru w miejsce R na centralnym węglu). IUPAC początkowo wycofała użycie słowa ketal, ale od tego czasu odwróciła swoją decyzję., Jednak w przeciwieństwie do historycznego użycia, ketale są teraz podzbiorem acetali, terminem, który obejmuje zarówno struktury aldehydowe, jak i ketonowe.
Jeśli jedna z grup R ma tlen jako pierwszy atom (tzn. istnieje więcej niż dwa tlenki pojedynczo połączone z centralnym węglem), Grupa funkcjonalna jest zamiast tego ortoestrem. W przeciwieństwie do wariacji R, obie grupy R ' są fragmentami organicznymi. Jeśli jeden R ' jest Wodorem, Grupa funkcjonalna jest zamiast niego hemiacetalem, natomiast jeśli oba są H, Grupa funkcjonalna jest hydratem ketonu lub hydratem aldehydu.,
powstawanie acetalu następuje, gdy grupa hydroksylowa hemiacetalu staje się protonowana i tracona jest w postaci wody. Wytwarzana karbokacja jest następnie gwałtownie atakowana przez cząsteczkę alkoholu. Utrata protonu z dołączonego alkoholu daje acetal.,
Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters., W reakcji z wytworzeniem acetalu woda musi być usuwana z mieszaniny reakcyjnej, na przykład za pomocą aparatu Dean-Stark, aby nie hydrolizować produktu z powrotem do hemiacetalu. Tworzenie acetali zmniejsza całkowitą liczbę obecnych cząsteczek (karbonyl + 2 alkohol → acetal + woda) i dlatego generalnie nie jest korzystne w odniesieniu do entropii. Jedną z sytuacji, w której nie jest entropicznie niekorzystna, jest zastosowanie pojedynczej cząsteczki diolu zamiast dwóch oddzielnych cząsteczek alkoholu (karbonyl + diol → acetal + woda)., Innym sposobem uniknięcia kosztów entropowych jest przeprowadzenie syntezy przez wymianę acetalową, przy użyciu wcześniej istniejącego odczynnika typu acetalowego jako dawcy OR ' – group, a nie prostego dodawania samych alkoholi. Jednym z rodzajów odczynników stosowanych w tej metodzie jest ortoester. W tym przypadku woda wytwarzana wraz z produktem acetalowym ulega zniszczeniu, gdy hydrolizuje resztkowe cząsteczki ortoestru, a ta reakcja uboczna wytwarza również więcej alkoholu, który ma być użyty w głównej reakcji.,
Acetale są stosowane jako grupy Ochronne dla grup karbonylowych w syntezie organicznej, ponieważ są stabilne w odniesieniu do hydrolizy przez zasady oraz w odniesieniu do wielu czynników utleniających i redukujących. Mogą one albo chronić karbonyl w cząsteczce (tymczasowo reagując z alkoholem) lub diol (tymczasowo reagując z karbonylem). Oznacza to, że albo karbonyl, albo alkohole, albo oba mogą być częścią cząsteczki, której reaktywność ma być kontrolowana.
różne specyficzne związki karbonylowe mają specjalne nazwy dla ich form acetalnych., Na przykład acetal utworzony z formaldehydu (dwa hydrogeny przyłączone do centralnego węgla) jest czasami nazywany formalną lub grupą metylenodioksy. Acetal utworzony z acetonu jest czasami nazywany acetonidem.