E–Z konfigurasjon, eller E–Z-konvensjonen, er IUPAC foretrukne metode for å beskrive den absolutte stereokjemi av dobbeltbindinger i organisk kjemi. Det er en utvidelse av cis–trans isomeren notasjon (som bare beskriver relativ stereokjemi) som kan brukes til å beskrive dobbeltbindinger å ha to, tre eller fire substituenter.,
Etter Cahn–Ingold–Prelog prioritet regler (CIP-reglene), hver substituent på en dobbel binding er tilordnet en prioritet, deretter posisjoner av det høyeste av de to substituenter på hver karbon er i forhold til hverandre. Hvis to grupper med høyere prioritet er på motsatte sider av dobbeltbindingen (overs til hverandre), bond er tildelt konfigurasjon E (fra entgegen, tysk: , det tyske ordet for «motsatt»)., Hvis to grupper med høyere prioritet er på samme side av dobbeltbindingen (cis til hverandre), bond er tildelt konfigurasjon Z (fra zusammen, tysk: , det tyske ordet for «sammen»).,
(E)-Men-2-ene | (Z)-Men-2-ene |
bokstavene E og Z er konvensjonelt skrives i kursiv type, som står i parenteser, og er atskilt fra resten av navn med bindestrek., De er alltid skrives ut som full hovedsteder (ikke i små små eller store bokstaver), men utgjør ikke den første bokstaven i navnet for engelske bokstaver regler (som i eksempelet ovenfor).
et Annet eksempel: CIP regler tilordne en høyere prioritet til å brom enn å klor, og en høyere prioritet til klor enn til hydrogen, derav følgende (muligens counterintuitive) nomenklatur.,
(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., For eksempel, det kjemiske navnet på alitretinoin er (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic syre, noe som indikerer at mellom hx og alkener starter på posisjonene 2, 4, og 8 E, mens den ene starter i posisjon 6 er Z.